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一锅法三氟重氮乙酮与α,β-不饱和烯酮的级联转化:三氟甲基化多环吡唑啉的合成。

One-Pot Cascade Transformations of Zinc Trifluorodiazoethylide and α,β-Unsaturated Enones: Access to Trifluoromethylated Polycyclic Pyrazolines.

机构信息

Department of Chemistry, Tianjin Key Laboratory of Molecular Optoelectronic Sciences, Tianjin University, and Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin) , Tianjin 300072, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3406-3409. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01362. Epub 2017 Jun 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01362
PMID:28613890
Abstract

One-pot cascade transformations are developed that involve [3 + 2] cycloaddition/Michael/aldol and [3 + 2] cycloaddition/double 1,2-addition reactions of zinc trifluorodiazoethylide with various α,β-unsaturated enones. The protocol provides straightforward access to trifluoromethyl-substituted polycyclic pyrazolines with high chemo-, regio-, and diastereoselectivity.

摘要

一锅级联转化反应被开发出来,涉及锌三氟重氮乙酰胺与各种α,β-不饱和烯酮的[3 + 2]环加成/Michael/羟醛缩合和[3 + 2]环加成/双 1,2-加成反应。该方案提供了一种直接合成具有高化学选择性、区域选择性和非对映选择性的三氟甲基取代的多环吡唑啉的方法。

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