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通过氮杂 Wittig 化学制备 Blatter 自由基:N-芳基亚氨基膦烷与 1-(杂)芳基-2-重氮苯的反应。

Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of N-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes.

机构信息

Department of Chemistry and ‡Department of Physics, University of Cyprus , P.O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus.

出版信息

J Org Chem. 2017 Jul 21;82(14):7564-7575. doi: 10.1021/acs.joc.7b01297. Epub 2017 Jun 29.

DOI:10.1021/acs.joc.7b01297
PMID:28628743
Abstract

Reacting N-aryliminophosphoranes with 1-(het)aroyl-2-aryldiazenes in preheated diphenyl ether at ca. 150-250 °C for 5-25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl are also presented.

摘要

在预热的二苯醚中,N-芳基亚膦酰基与 1-(杂)芳酰基-2-偶氮苯在约 150-250°C 下反应 5-25 分钟,大多数情况下可得到中等至良好收率的 1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[e][1,2,4]三嗪-4-基(又名 Blatter 自由基)。所有新化合物都经过了全面表征,包括自由基的 EPR 和 CV 研究。还介绍了 1-苯甲酰基-2-(全氟苯基)偶氮苯和 1-(全氟苯基)-3-苯基-1,4-二氢苯并[e][1,2,4]三嗪基的单晶 X 射线结构。

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