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手性铜催化的三级烯丙醇与二芳基碘鎓盐的芳基化驱动的半频哪醇重排反应。

Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts.

机构信息

Department of Chemistry, University of Cambridge , Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW, United Kingdom.

出版信息

J Am Chem Soc. 2017 Jul 12;139(27):9160-9163. doi: 10.1021/jacs.7b05340. Epub 2017 Jun 29.

Abstract

A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

摘要

本文报道了一种铜催化的对映选择性芳基烯丙醇重排反应,使用二芳基碘鎓盐。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化反应,引发 1,2-烷基迁移,以高收率、非对映选择性和对映选择性得到一系列非外消旋螺环酮。

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