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通过羧酸酯取代的烯酮的不对称迈克尔加成反应合成吡咯烷-3-羧酸衍生物。

Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives via asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones.

作者信息

Yin Feng, Garifullina Ainash, Tanaka Fujie

机构信息

Chemistry and Chemical Bioengineering Unit, Okinawa Institute of Science and Technology Graduate University, 1919-1 Tancha, Onna, Okinawa 904-0495, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Aug 7;15(29):6089-6092. doi: 10.1039/c7ob01484h. Epub 2017 Jul 7.

DOI:10.1039/c7ob01484h
PMID:28686271
Abstract

To concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkyl-substituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

摘要

为了简洁地合成对映体高度富集的5-烷基取代吡咯烷-3-羧酸，已开发出4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用所开发的反应方法，两步即可得到对映体过量值为97%的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。

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