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钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳-氟和碳-氢键铝化反应。

Palladium-Catalyzed Carbon-Fluorine and Carbon-Hydrogen Bond Alumination of Fluoroarenes and Heteroarenes.

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London, SW7 2AZ, UK.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 2;56(41):12687-12691. doi: 10.1002/anie.201706378. Epub 2017 Aug 30.

DOI:10.1002/anie.201706378
PMID:28809454
Abstract

Through serendipitous discovery, a palladium bis(phosphine) complex was identified as a catalyst for the selective transformation of sp C-F and sp C-H bonds of fluoroarenes and heteroarenes to sp C-Al bonds (19 examples, 1 mol % Pd loading). The carbon-fluorine bond functionalization reaction is highly selective for the formation of organoaluminium products in preference to hydrodefluorination products (selectivity=4.4:1 to 27:1). Evidence is presented for a tandem catalytic process in which hydrodefluorination is followed by sp C-H alumination.

摘要

通过偶然发现,一种钯双(膦)配合物被鉴定为一种催化剂,可选择性地将氟芳烃和杂芳烃中的 sp C-F 和 sp C-H 键转化为 sp C-Al 键(19 个实例,1 mol% Pd 负载量)。碳-氟键官能化反应高度选择性地生成有机铝产物,而不是氢解氟化物产物(选择性=4.4:1 至 27:1)。提出了一个串联催化过程的证据,其中包括氢解氟化物和 sp C-H 铝化反应。

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