• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钛杂环戊二烯催化的 N-酰化氮丙啶的自由基开环反应。

Titanocene-Catalyzed Radical Opening of N-Acylated Aziridines.

机构信息

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Strasse 1, 53121, Bonn, Germany.

Mulliken Center for Theoretical Chemistry, Universität Bonn, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 2;56(41):12654-12657. doi: 10.1002/anie.201707673. Epub 2017 Sep 8.

DOI:10.1002/anie.201707673
PMID:28833905
Abstract

Aziridines activated by N-acylation are opened to the higher substituted radical through electron transfer from titanocene(III) complexes in a novel catalytic reaction. This reaction is applicable in conjugate additions, reductions, and cyclizations and suited for the construction of quaternary carbon centers. The concerted mechanism of the ring opening is indicated by DFT calculations.

摘要

氮酰化激活的氮丙啶通过来自二茂钛(III)配合物的电子转移,在新型催化反应中打开至高取代的自由基。该反应适用于共轭加成、还原和环化,适合构建季碳原子中心。DFT 计算表明,开环反应的协同机制。

相似文献

1
Titanocene-Catalyzed Radical Opening of N-Acylated Aziridines.钛杂环戊二烯催化的 N-酰化氮丙啶的自由基开环反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 2;56(41):12654-12657. doi: 10.1002/anie.201707673. Epub 2017 Sep 8.
2
Radical-based epoxide opening by titanocenes.钛茂引发的基于自由基的环氧化物开环反应。
Inorg Chem. 2013 Oct 21;52(20):11859-66. doi: 10.1021/ic401403a. Epub 2013 Oct 10.
3
Substituent effects and supramolecular interactions of titanocene(III) chloride: implications for catalysis in single electron steps.三氯化二茂钛的取代基效应和超分子相互作用:对单电子步骤中催化作用的影响。
J Am Chem Soc. 2014 Jan 29;136(4):1663-71. doi: 10.1021/ja4121567. Epub 2014 Jan 15.
4
Quaternary Carbon Synthesis by Titanocene Catalyzed Radical Allyl Transfer on Epoxides.
Org Lett. 2023 Nov 17;25(45):8089-8094. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03181. Epub 2023 Nov 6.
5
Enantio- and diastereoselective catalytic alkylation reactions with aziridines.氮杂环丙烷的对映选择性和非对映选择性催化烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Aug 6;130(31):10076-7. doi: 10.1021/ja8036965. Epub 2008 Jul 11.
6
Radical cations of phenyl-substituted aziridines: what are the conditions for ring opening?苯基取代氮丙啶的自由基阳离子:开环的条件是什么?
Chemistry. 2005 Feb 4;11(4):1294-304. doi: 10.1002/chem.200400557.
7
Possible reason for the unusual regioselectivity in nucleophilic ring opening of trisubstituted aziridines under mildly basic conditions.三取代氮丙啶在弱碱性条件下亲核开环反应中异常区域选择性的可能原因。
J Org Chem. 2014 Jun 6;79(11):5121-33. doi: 10.1021/jo5006685. Epub 2014 May 21.
8
Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening of N-activated aziridines with electron-rich arenes/heteroarenes.路易斯酸催化 N-活化氮丙啶与富电子芳基/杂芳基的 S(N)2 型环开反应。
J Org Chem. 2013 Jul 19;78(14):7121-30. doi: 10.1021/jo401028j. Epub 2013 Jul 9.
9
Mechanism of titanocene-mediated epoxide opening through homolytic substitution.二茂钛介导的通过均裂取代开环氧化合物的机理。
J Am Chem Soc. 2007 Feb 7;129(5):1359-71. doi: 10.1021/ja067054e.
10
Nickel/Titanocene-Catalyzed Electrophilic Acylation Coupling of Styrene Oxides.镍/二茂钛催化的环氧苯乙烯亲电酰化偶联反应
Org Lett. 2023 Sep 29;25(38):6959-6963. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02402. Epub 2023 Sep 19.

引用本文的文献

1
generation and conversion of a half-zirconocene catalyst for the synthesis of -acylpyrazoles.用于合成α-酰基吡唑的半锆茂催化剂的生成与转化
RSC Adv. 2025 Jan 20;15(3):1747-1753. doi: 10.1039/d4ra08083a. eCollection 2025 Jan 16.
2
Selective C-N Bond Cleavage in Unstrained Pyrrolidines Enabled by Lewis Acid and Photoredox Catalysis.通过路易斯酸和光氧化还原催化实现的无张力吡咯烷中选择性C-N键裂解
J Am Chem Soc. 2024 Nov 6;146(44):30698-30707. doi: 10.1021/jacs.4c13210. Epub 2024 Oct 23.
3
Zirconium and hafnium catalyzed C-C single bond hydroboration.
锆和铪催化的碳-碳单键硼氢化反应。
Nat Commun. 2024 Feb 28;15(1):1846. doi: 10.1038/s41467-024-45697-y.
4
Branched-Selective Cross-Electrophile Coupling of 2-Alkyl Aziridines and (Hetero)aryl Iodides Using Ti/Ni Catalysis.利用钛/镍催化实现2-烷基氮杂环丙烷与(杂)芳基碘化物的支链选择性交叉亲电偶联反应
J Am Chem Soc. 2023 Nov 8;145(44):24175-24183. doi: 10.1021/jacs.3c08301. Epub 2023 Oct 27.
5
Formal Anti-Markovnikov Addition of Water to Olefins by Titanocene-Catalyzed Epoxide Hydrosilylation: From Stoichiometric to Sustainable Catalytic Reactions.通过二茂钛催化的环氧化合物硅氢化反应实现烯烃与水的形式反马氏加成:从化学计量反应到可持续催化反应
Glob Chall. 2023 May 2;7(7):2200240. doi: 10.1002/gch2.202200240. eCollection 2023 Jul.
6
Titanium Radical Redox Catalysis: Recent Innovations in Catalysts, Reactions, and Modes of Activation.钛自由基氧化还原催化:催化剂、反应及活化模式的最新创新
Chem. 2022 Jul 14;8(7):1805-1821. doi: 10.1016/j.chempr.2022.06.005. Epub 2022 Jul 1.
7
Titanocene(III)-Catalyzed Precision Deuteration of Epoxides.二茂钛(III)催化的环氧化合物精准氘代反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Feb 1;61(6):e202114198. doi: 10.1002/anie.202114198. Epub 2021 Dec 21.
8
Titanium and Cobalt Bimetallic Radical Redox Relay for the Isomerization of -Bz Aziridines to Allylic Amides.用于将 -Bz 氮丙啶异构化为烯丙基酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原接力反应
Synthesis (Stuttg). 2021;53(22):4213-4220. doi: 10.1055/s-0037-1610779. Epub 2021 Jul 29.
9
Visible-light-driven spirocyclization of epoxides dual titanocene and photoredox catalysis.可见光驱动的环氧化合物螺环化反应——双二茂钛与光氧化还原催化
Chem Sci. 2019 Dec 9;11(3):839-844. doi: 10.1039/c9sc05601g.
10
Design Platform for Sustainable Catalysis with Radicals: Electrochemical Activation of Cp TiCl for Catalysis Unveiled.自由基参与的可持续催化设计平台:Cp TiCl用于催化的电化学活化研究
Chemistry. 2021 Mar 12;27(15):4903-4912. doi: 10.1002/chem.202004519. Epub 2021 Jan 12.