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与d-甘油-β-d-甘露庚糖1,7-二磷酸的交替合成。

Alternate synthesis to d-glycero-β-d-manno-heptose 1,7-biphosphate.

作者信息

Sauvageau Janelle, Bhasin Milan, Guo Cynthia X, Adekoya Itunuoluwa A, Gray-Owen Scott D, Oscarson Stefan, Guazzelli Lorenzo, Cox Andrew

机构信息

Vaccine Program, Human Health Therapeutics Portfolio, National Research Council, Ottawa, Ontario, K1A 0R6, Canada.

Vaccine Program, Human Health Therapeutics Portfolio, National Research Council, Ottawa, Ontario, K1A 0R6, Canada.

出版信息

Carbohydr Res. 2017 Oct 10;450:38-43. doi: 10.1016/j.carres.2017.08.011. Epub 2017 Aug 24.

DOI:10.1016/j.carres.2017.08.011
PMID:28866079
Abstract

d-glycero-β-d-manno-heptose 1,7-biphosphate (HBP) is an enzymatic intermediate in the biosynthesis of the heptose component of lipopolysaccharide (LPS), and was recently revealed to be a pathogen-associated molecular pattern (PAMP) that allows detection of Gram-negative bacteria by the mammalian immune system. Cellular detection of HBP depends upon its stimulation of a cascade that leads to the phosphorylation and assembly of the TRAF-interacting with forkhead-associated domain protein A (TIFA), which activates the transcription factor NF-κB. In this note, an alternate chemical synthesis of HBP is described and its biological activity is established, providing pure material for further assessing and exploiting the biological activity of this compound.

摘要

D-甘油-β-D-甘露庚糖1,7-二磷酸(HBP)是脂多糖(LPS)庚糖成分生物合成中的一种酶促中间体,最近被发现是一种病原体相关分子模式(PAMP),可使哺乳动物免疫系统检测革兰氏阴性菌。细胞对HBP的检测取决于其对一系列反应的刺激,该反应导致与叉头相关结构域蛋白A(TIFA)相互作用的TRAF磷酸化和组装,从而激活转录因子NF-κB。在本报告中,描述了HBP的另一种化学合成方法并确定了其生物活性,为进一步评估和利用该化合物的生物活性提供了纯物质。

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