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控制烷基锂的配位球,可实现与烯丙基胺的选择性反应。

Controlling the Coordination Sphere of Alkyllithiums Results in Selective Reactions with Allylic Amines.

机构信息

Anorganische Chemie, Technische, Universität Dortmund, Otto-Hahn-Straße 6, 44227, Dortmund, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Nov 6;56(45):14164-14168. doi: 10.1002/anie.201708620. Epub 2017 Oct 6.

DOI:10.1002/anie.201708620
PMID:28940968
Abstract

Described herein is a selective way to control the reaction of allylic amines with metalorganic bases depending on the amine handle as well as the metalorganic base is used. Depending on the number of coordinating groups within the amine handle either a selective carbometalation or deprotonation reaction can be performed. By changing the alkali metal within the base from lithium to either sodium or potassium, a change of chemoselectivity takes place and the reaction of piperidinoallylamine can be controlled.

摘要

本文介绍了一种根据胺基试剂和金属有机碱的不同,选择性控制烯丙基胺与金属有机碱反应的方法。根据胺基试剂中配位基团的数量,可以进行选择性的碳金属化或脱质子反应。通过将碱金属从锂改为钠或钾,改变了碱的化学选择性,从而控制了哌啶基烯丙基胺的反应。

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