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通过可见光诱导的苝光氧化还原催化实现烯烃的无金属二氟甲基化和三氟甲基化。

Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis.

作者信息

Noto Naoki, Koike Takashi, Akita Munetaka

机构信息

Laboratory for Chemistry and Life Science , Institute of Innovative Research , Tokyo Institute of Technology , R1-27, 4259 Nagatsuta-cho, Midori-ku , Yokohama , 226-8503 , Japan . Email:

出版信息

Chem Sci. 2017 Sep 1;8(9):6375-6379. doi: 10.1039/c7sc01703k. Epub 2017 Jul 10.

Abstract

Regioselective amino-difluoromethylation of aromatic alkenes C(sp)-CFH and C(sp)-N bond formation with the C[double bond, length as m-dash]C moiety has been achieved in a single operation by visible-light photoredox catalysis. The combination of a shelf-stable and easy-to-handle sulfonium salt, -difluoromethyl--di(-xylyl)sulfonium tetrafluoroborate, and perylene catalysis is the key to the successful transformation. Furthermore, this noble metal-free protocol allows for the photocatalytic trifluoromethylation of alkenes.

摘要

通过可见光光氧化还原催化,在一步反应中实现了芳烃烯烃C(sp)-CFH的区域选择性氨基二氟甲基化以及C(sp)-N键与C=C部分的形成。一种储存稳定且易于处理的锍盐——二氟甲基-二(对二甲苯基)锍四氟硼酸盐与苝催化的组合是成功转化的关键。此外,这种无贵金属的方法还可实现烯烃的光催化三氟甲基化。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/eafb/5628600/aef34fe84caa/c7sc01703k-f1.jpg

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