• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

轴手性异构体的固相外消旋化

Solid Phase Deracemization of an Atropisomer.

作者信息

Engwerda Anthonius H J, van Schayik Pim, Jagtenberg Henjo, Meekes Hugo, Rutjes Floris P J T, Vlieg Elias

机构信息

Institute for Molecules and Materials, Radboud University, Heyendaalseweg 135, 6525 AJ Nijmegen, The Netherlands.

出版信息

Cryst Growth Des. 2017 Oct 4;17(10):5583-5585. doi: 10.1021/acs.cgd.7b01180. Epub 2017 Sep 13.

DOI:10.1021/acs.cgd.7b01180
PMID:29018306
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5629555/
Abstract

The scope of Viedma ripening and temperature cycling with respect to chiral molecules has remained mostly limited to molecules with a single stereogenic center, while racemization proceeds through inversion at that particular stereocenter. In this article we demonstrate for the first time that atropisomers, chiral rotamers that possess an axis of chirality, can be successfully deracemized in the solid phase by either applying temperature cycling or Viedma ripening.

摘要

关于手性分子的维德马熟化和温度循环的范围大多仍局限于具有单个手性中心的分子,而外消旋化是通过该特定手性中心的构型翻转进行的。在本文中,我们首次证明,通过温度循环或维德马熟化,具有手性轴的阻转异构体(手性旋转异构体)能够在固相中成功地实现去消旋化。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/0954fc125761/cg-2017-01180q_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/08915483b4b1/cg-2017-01180q_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/36d752a42ead/cg-2017-01180q_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/0954fc125761/cg-2017-01180q_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/08915483b4b1/cg-2017-01180q_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/36d752a42ead/cg-2017-01180q_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7ce4/5629555/0954fc125761/cg-2017-01180q_0003.jpg

相似文献

1
Solid Phase Deracemization of an Atropisomer.轴手性异构体的固相外消旋化
Cryst Growth Des. 2017 Oct 4;17(10):5583-5585. doi: 10.1021/acs.cgd.7b01180. Epub 2017 Sep 13.
2
Deracemization of a Racemic Compound by Using Tailor-Made Additives.使用特制添加剂实现外消旋化合物的消旋化。
Chemistry. 2018 Feb 26;24(12):2863-2867. doi: 10.1002/chem.201706088. Epub 2018 Feb 1.
3
Solid-Phase Conversion of Four Stereoisomers into a Single Enantiomer.四种立体异构体向单一对映体的固相转化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Nov 19;57(47):15441-15444. doi: 10.1002/anie.201808913. Epub 2018 Oct 19.
4
Photoracemization-Based Viedma Ripening of a BINOL Derivative.基于光外消旋的 BINOL 衍生物的 Viedma 熟化。
Chemistry. 2020 Jan 16;26(4):839-844. doi: 10.1002/chem.201904382. Epub 2019 Dec 12.
5
Combining Viedma Ripening and Temperature Cycling Deracemization.结合维德马熟化和温度循环消旋化
Cryst Growth Des. 2022 Mar 2;22(3):1874-1881. doi: 10.1021/acs.cgd.1c01423. Epub 2022 Jan 31.
6
Role of Additives during Deracemization Using Temperature Cycling.温度循环消旋过程中添加剂的作用
Cryst Growth Des. 2018 Nov 7;18(11):6617-6620. doi: 10.1021/acs.cgd.8b00856. Epub 2018 Oct 2.
7
Deracemization of a Racemic Allylic Sulfoxide Using Viedma Ripening.利用维德马熟化法对消旋烯丙基亚砜进行外消旋化
Cryst Growth Des. 2017 Aug 2;17(8):4454-4457. doi: 10.1021/acs.cgd.7b00828. Epub 2017 Jul 3.
8
Racemization and Deracemization through Intermolecular Redox Behaviour.通过分子间氧化还原行为实现的外消旋化和去外消旋化
Chemistry. 2019 Jul 22;25(41):9639-9642. doi: 10.1002/chem.201902438. Epub 2019 Jul 1.
9
Aryne Atropisomers: Chiral Arynes for the Enantiospecific Synthesis of Atropisomers and Nanographene Atropisomers.轴手性芳炔异构体:手性芳炔用于轴手性化合物和纳米石墨烯轴手性化合物的对映选择性合成。
Acc Chem Res. 2023 Jan 17;56(2):86-94. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00575. Epub 2023 Jan 3.
10
Chiral Symmetry Breaking of Monoacylated Anhydroerythritols and meso-1,2-Diols through Crystallization-Induced Deracemization.通过结晶诱导外消旋化实现单酰化脱水赤藓糖醇和内消旋-1,2-二醇的手性对称性破缺
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 May 2;61(19):e202201268. doi: 10.1002/anie.202201268. Epub 2022 Mar 11.

引用本文的文献

1
Identifying a Hidden Conglomerate Chiral Pool in the CSD.在剑桥晶体结构数据库中识别一个隐藏的聚集手性库。
JACS Au. 2022 Sep 23;2(10):2235-2250. doi: 10.1021/jacsau.2c00394. eCollection 2022 Oct 24.

本文引用的文献

1
Deracemization of a Racemic Allylic Sulfoxide Using Viedma Ripening.利用维德马熟化法对消旋烯丙基亚砜进行外消旋化
Cryst Growth Des. 2017 Aug 2;17(8):4454-4457. doi: 10.1021/acs.cgd.7b00828. Epub 2017 Jul 3.
2
Spontaneous formation and amplification of an enantioenriched α-amino nitrile: a chiral precursor for Strecker amino acid synthesis.对映体富集的α-氨基腈的自发形成与放大:用于斯特雷克氨基酸合成的手性前体。
Chem Commun (Camb). 2015 Oct 1;51(76):14377-80. doi: 10.1039/c5cc05848a. Epub 2015 Aug 13.
3
Absolute Asymmetric Synthesis: Viedma Ripening of [Co(bpy)3](2+) and Solvent-Free Oxidation to [Co(bpy)3](3.).
绝对不对称合成:[Co(bpy)₃](2+)的维德马熟化及无溶剂氧化为[Co(bpy)₃](3+) 。
Chemistry. 2015 Jul 20;21(30):10630-3. doi: 10.1002/chem.201500876. Epub 2015 Jun 17.
4
Viedma ripening: a reliable crystallisation method to reach single chirality.维德马熟化:一种可靠的结晶方法,可达到单一手性。
Chem Soc Rev. 2015 Oct 7;44(19):6723-32. doi: 10.1039/c5cs00196j.
5
Emergence of single-molecular chirality from achiral reactants.由非手性反应物产生单分子手性
Nat Commun. 2014 Nov 21;5:5543. doi: 10.1038/ncomms6543.
6
Atropisomerization in N-aryl-2(1H)-pyrimidin-(thi)ones: a ring-opening/rotation/ring-closure process in place of a classical rotation around the pivot bond.N-芳基-2(1H)-嘧啶(硫)酮中的变旋异构化:一个开环/旋转/闭环过程,取代了经典的围绕枢轴键的旋转。
J Org Chem. 2013 Dec 20;78(24):12577-84. doi: 10.1021/jo402149f. Epub 2013 Dec 11.
7
Mirror symmetry breaking and chiral amplification in foldamer-based supramolecular helical aggregates.基于折叠体的超分子螺旋聚集体中的手性放大和手性对称破缺。
Chem Commun (Camb). 2012 Feb 25;48(17):2292-4. doi: 10.1039/c2cc16266k. Epub 2012 Jan 23.
8
Homochirality beyond grinding: deracemizing chiral crystals by temperature gradient under boiling.非机械外消旋化:沸腾温度梯度下手性晶体的去消旋化。
Chem Commun (Camb). 2011 Dec 28;47(48):12786-8. doi: 10.1039/c1cc14857e. Epub 2011 Nov 3.
9
Generation and amplification of optical activity of axially chiral N-(1-naphthyl)-2(1H)-pyrimidinethione by crystallization.轴向手性 N-(1-萘基)-2(1H)-嘧啶硫酮通过结晶产生和放大其旋光性。
Org Biomol Chem. 2010 Dec 7;8(23):5418-22. doi: 10.1039/c0ob00262c. Epub 2010 Sep 24.
10
The challenge of atropisomerism in drug discovery.药物研发中的阻转异构现象挑战。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(35):6398-401. doi: 10.1002/anie.200901719.