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碱促进的邻炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯合成喹啉-4(1H)-硫酮。

Base-Promoted Synthesis of Quinoline-4(1H)-thiones from o-Alkynylanilines and Aroyl Isothiocyanates.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati , North Guwahati 781039, India.

出版信息

Org Lett. 2017 Nov 17;19(22):6128-6131. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02993. Epub 2017 Nov 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02993
PMID:29090938
Abstract

A base-promoted synthesis of quinoline-4(1H)-thiones has been accomplished from the in situ generated o-alkynylthiourea, obtained by reacting o-alkynylanilines with aroyl/acyl isothiocyanates. A 6-exo-dig S-cyclization of the in situ generated thiourea is followed by a rearrangement to give quinoline-4(1H)-thiones.

摘要

一种由原位生成的 o-炔基硫脲合成喹啉-4(1H)-硫酮的方法已经实现，o-炔基硫脲是由 o-芳基/酰基苯胺与芳基/酰基异硫氰酸酯反应得到的。原位生成的硫脲发生 6-endo-dig S-环化反应，然后进行重排生成喹啉-4(1H)-硫酮。

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