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溶剂控制的 MBH 碳酸盐的多米诺反应开关:苯并噻吩稠合的α-吡喃、2,3-二氢氧杂环戊烯和氧杂三环癸烯衍生物的合成。

Solvent-Controlled Switchable Domino Reactions of MBH Carbonate: Synthesis of Benzothiophene Fused α-Pyran, 2,3-Dihydrooxepine, and Oxatricyclodecene Derivatives.

机构信息

Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry & Chemical Engineering, Tianjin University of Technology , Tianjin 300384, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Nov 17;19(22):6084-6087. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02916. Epub 2017 Nov 2.

Abstract

Solvent-controlled switchable domino reactions between 2-alkylidenebenzothiophene-3(2H)-ones and Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate were developed. All domino reactions exhibited excellent regioselectivity, producing a broad spectrum of benzothiophene-fused α-pyran, 2,3-dihydrooxepine, and oxatricyclodecene derivatives. Furthermore, [4 + 2], [4 + 3], and related domino reactions from identical substrates can be controlled.

摘要

溶剂控制的 2-亚烷基苯并噻吩-3(2H)-酮和 Morita-Baylis-Hillamn (MBH) 碳酸酯之间的可切换多米诺反应被开发出来。所有的多米诺反应都表现出优异的区域选择性,生成了广泛的苯并噻吩稠合的α-吡喃、2,3-二氢氧杂环戊烯和氧杂三环癸烯衍生物。此外,相同底物的[4+2]、[4+3]和相关多米诺反应也可以得到控制。

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