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一锅法构建功能化螺二氢萘醌-氧吲哚衍生物：磺酰基邻苯二甲酰亚胺与 3-亚烷基-氧吲哚的豪瑟-克劳斯环化反应

One-Pot Construction of Functionalized Spiro-dihydronaphthoquinone-oxindoles via Hauser-Kraus Annulation of Sulfonylphthalide with 3-Alkylideneoxindoles.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay , Mumbai 400076, India.

出版信息

J Org Chem. 2017 Dec 1;82(23):12939-12944. doi: 10.1021/acs.joc.7b02656. Epub 2017 Nov 20.

DOI:10.1021/acs.joc.7b02656
PMID:29129067
Abstract

The Hauser-Kraus annulation of sulfonylphthalide with 3-olefinic oxindole has been performed. This strategy, which involves a cascade Michael addition-Dieckmann cyclization-elimination sequence, offers rapid and convenient access to novel spiro-dihydronaphthoquinone-oxindoles in excellent yields with complete selectivity for the enolic form under mild reaction conditions.

摘要

磺酰基苯并呋喃与 3-烯基吲哚的豪泽-克劳修斯环加成已经完成。这种策略涉及串联迈克尔加成-迪克曼环化-消除序列，在温和的反应条件下，以优异的收率和完全的对烯醇形式的选择性，为新型螺二氢萘醌-吲哚提供了快速便捷的途径。

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