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高区域选择性金催化的炔丙基偕二氟化物的形式水合反应。

Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides.

作者信息

Hamel Jean-Denys, Hayashi Tatsuru, Cloutier Mélissa, Savoie Paul R, Thibeault Olivier, Beaudoin Meggan, Paquin Jean-François

机构信息

CCVC, PROTEO, Département de chimie, 1045 avenue de la Médecine, Université Laval, Québec, Québec, Canada G1V 0A6.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Nov 29;15(46):9830-9836. doi: 10.1039/c7ob02406a.

Abstract

Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility of the difluoromethylene unit as a directing group in catalysis.

摘要

在此,我们报道了一种高度区域选择性的金催化炔丙基偕二氟化物的形式水合反应。这种转化不仅提供了获得以前难以或几乎无法获得的通用氟化砌块的途径,而且还代表了一种罕见的高度区域选择性的金催化内炔烃氢烷氧基化反应的情况,并提出了二氟亚甲基单元作为催化中的导向基团的效用。

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