• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

高区域选择性金催化的炔丙基偕二氟化物的形式水合反应。

Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides.

作者信息

Hamel Jean-Denys, Hayashi Tatsuru, Cloutier Mélissa, Savoie Paul R, Thibeault Olivier, Beaudoin Meggan, Paquin Jean-François

机构信息

CCVC, PROTEO, Département de chimie, 1045 avenue de la Médecine, Université Laval, Québec, Québec, Canada G1V 0A6.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Nov 29;15(46):9830-9836. doi: 10.1039/c7ob02406a.

DOI:10.1039/c7ob02406a
PMID:29131220
Abstract

Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility of the difluoromethylene unit as a directing group in catalysis.

摘要

在此,我们报道了一种高度区域选择性的金催化炔丙基偕二氟化物的形式水合反应。这种转化不仅提供了获得以前难以或几乎无法获得的通用氟化砌块的途径,而且还代表了一种罕见的高度区域选择性的金催化内炔烃氢烷氧基化反应的情况,并提出了二氟亚甲基单元作为催化中的导向基团的效用。

相似文献

1
Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides.高区域选择性金催化的炔丙基偕二氟化物的形式水合反应。
Org Biomol Chem. 2017 Nov 29;15(46):9830-9836. doi: 10.1039/c7ob02406a.
2
Catalytic Access to Functionalized Allylic gem-Difluorides via Fluorinative Meyer-Schuster-Like Rearrangement.通过氟化 Meyer-Schuster 类似重排反应实现功能化烯丙基 gem-二氟化物的催化途径。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jun 26;59(27):11010-11019. doi: 10.1002/anie.202003897. Epub 2020 May 11.
3
Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF- and SF-alkynes.区域选择性金催化的碳氟和碳硫炔烃水合反应
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3866-3870. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01379. Epub 2019 Apr 30.
4
Synthesis of gem-difluoromethylene building blocks through regioselective allylation of gem-difluorocyclopropanes.通过区域选择性烯丙基化反应合成Gem-二氟亚甲基砌块。
Org Lett. 2014 May 16;16(10):2638-41. doi: 10.1021/ol500803r. Epub 2014 Apr 30.
5
Exploiting the inductive effect of the trifluoromethyl group: regioselective gold-catalyzed hydration of 2,2,2-trifluoroethyl-substituted alkynes.利用三氟甲基的诱导效应:2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合反应
Chem Commun (Camb). 2023 Jul 20;59(59):9138-9141. doi: 10.1039/d3cc02034g.
6
Gold-catalyzed cyclization reactions of allenol and alkynol derivatives.金催化的烯丙醇和炔丙醇衍生物的环化反应。
Acc Chem Res. 2014 Mar 18;47(3):939-52. doi: 10.1021/ar4002558. Epub 2014 Jan 15.
7
Pd-Catalyzed Regioselective Activation of gem-Difluorinated Cyclopropanes: A Highly Efficient Approach to 2-Fluorinated Allylic Scaffolds.钯催化的偕二氟环丙烷的区域选择性活化:一种高效构建 2-氟烯丙基骨架的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 6;54(28):8231-5. doi: 10.1002/anie.201502308. Epub 2015 Jun 1.
8
Gold-Catalyzed Cyclization of Alkyne Alcohols: Regioselective Construction of Functionalized 6,6- and 6,7-Bicyclic Ethers.金催化炔醇的环化反应:官能化6,6-和6,7-双环醚的区域选择性构建
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2016;64(7):845-55. doi: 10.1248/cpb.c16-00204.
9
Palladium-catalyzed alkynylation of allylic -difluorides.钯催化的烯丙基二氟化物的炔基化反应。
Chem Commun (Camb). 2024 Apr 18;60(33):4471-4474. doi: 10.1039/d4cc01007h.
10
Gold-catalyzed synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles from alkynyl ethers: application to the total synthesis of andrachcinidine.金催化炔基醚合成含氧化合物和含氮杂环:在白坚木辛定全合成中的应用
J Org Chem. 2007 Sep 14;72(19):7359-66. doi: 10.1021/jo071225w. Epub 2007 Aug 11.

引用本文的文献

1
L-Cysteine-Catalysed Hydration of Activated Alkynes.L-半胱氨酸催化的活化炔烃水合反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 10;64(2):e202414046. doi: 10.1002/anie.202414046. Epub 2024 Nov 6.
2
Synthesis of 1,4,6-Tricarbonyl Compounds via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydration and Their Application in the Synthesis of α-Arylidene-butyrolactones.通过区域选择性金(I)催化的炔烃水合反应合成1,4,6-三羰基化合物及其在α-亚芳基丁内酯合成中的应用
ACS Omega. 2020 Apr 1;5(14):8032-8045. doi: 10.1021/acsomega.0c00101. eCollection 2020 Apr 14.
3
Synthesis of a Hominal Bis(difluoromethyl) Fragment.
人源双(二氟甲基)片段的合成
ACS Omega. 2019 Aug 19;4(9):14140-14150. doi: 10.1021/acsomega.9b02131. eCollection 2019 Aug 27.