• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化烯烃中烯丙位 C-H 键的氧化硼化反应。

Palladium-Catalyzed Oxidative Borylation of Allylic C-H Bonds in Alkenes.

机构信息

Institut für Anorganische Chemie and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg , Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany.

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University , SE-10691 Stockholm, Sweden.

出版信息

Org Lett. 2017 Dec 15;19(24):6590-6593. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03296. Epub 2017 Nov 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03296
PMID:29190108
Abstract

This communication describes an efficient palladium pincer complex-catalyzed allylic C-H borylation of alkenes. The transformation exhibits high regio- and stereoselectivity with a variety of linear alkenes. A synthetically useful feature of this allylic C-H borylation method is that all allyl-Bpin products can be isolated in usually high yields. Preliminary mechanistic studies indicate that this C-H borylation reaction proceeds via Pd(IV) pincer complex intermediates.

摘要

本文描述了一种高效的钯钳形配合物催化的烯烃烯丙位 C-H 硼化反应。该转化具有高度的区域和立体选择性,适用于多种线性烯烃。这种烯丙位 C-H 硼化方法的一个合成有用的特点是,所有的烯丙基-Bpin 产物通常都可以以高收率分离得到。初步的机理研究表明,该 C-H 硼化反应通过 Pd(IV) 钳形配合物中间体进行。

相似文献

1
Palladium-Catalyzed Oxidative Borylation of Allylic C-H Bonds in Alkenes.钯催化烯烃中烯丙位 C-H 键的氧化硼化反应。
Org Lett. 2017 Dec 15;19(24):6590-6593. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03296. Epub 2017 Nov 30.
2
Allylic sp3 C-H borylation of alkenes via allyl-Pd intermediates: an efficient route to allylboronates.通过烯丙基钯中间体实现烯烃的烯丙基 sp3 C-H 硼化:一种合成硼酸烯丙酯的有效途径。
Chem Commun (Camb). 2014 Aug 21;50(65):9207-10. doi: 10.1039/c4cc04151h.
3
Functionalization of unactivated alkenes through iridium-catalyzed borylation of carbon-hydrogen bonds. Mechanism and synthetic applications.通过铱催化的碳氢键硼化实现未活化烯烃的官能团化。机理与合成应用。
J Org Chem. 2009 Oct 16;74(20):7715-23. doi: 10.1021/jo9014694.
4
Alpha-hydroxyalkyl heterocycles via chiral allylic boronates: Pd-catalyzed borylation leading to a formal enantioselective isomerization of allylic ether and amine.通过手性烯丙基硼酸酯合成α-羟烷基杂环:钯催化的硼化反应导致烯丙基醚和胺的形式对映选择性异构化。
J Am Chem Soc. 2009 Jul 22;131(28):9612-3. doi: 10.1021/ja903946f.
5
Palladium-pincer complex catalyzed C-C coupling of allyl nitriles with tosyl imines via regioselective allylic C-H bond functionalization.钯钳形配合物通过区域选择性烯丙基C-H键官能化催化烯丙基腈与甲苯磺酰亚胺的C-C偶联反应。
Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2881-4. doi: 10.1021/ol801070n. Epub 2008 Jun 5.
6
Mechanistic investigation of the palladium-catalyzed synthesis of allylic silanes and boronates from allylic alcohols.钯催化烯丙醇合成烯丙基硅烷和硼酸酯的机理研究。
J Am Chem Soc. 2013 Jan 9;135(1):443-55. doi: 10.1021/ja309860h. Epub 2012 Dec 20.
7
Catalytic allylic C-H acetoxylation and benzoyloxylation via suggested (eta(3)-allyl)palladium(IV) intermediates.通过建议的(η3-烯丙基)钯(IV)中间体实现的催化烯丙基 C-H 乙酰氧基化和苯甲酰氧基化。
Org Lett. 2009 Dec 3;11(23):5518-21. doi: 10.1021/ol9023369.
8
Performance of SCS palladium pincer complexes in borylation of allylic alcohols. Control of the regioselectivity in the one-pot borylation-allylation process.SCS钯钳形配合物在烯丙醇硼氢化反应中的性能。一锅法硼氢化-烯丙基化过程中区域选择性的控制。
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5695-8. doi: 10.1021/jo9008673.
9
Efficient synthesis of diborylalkenes from alkenes and diboron by a new PSiP-pincer palladium-catalyzed dehydrogenative borylation.通过新型 PSiP-夹持钯催化的脱氢硼化反应,从烯烃和二硼高效合成二硼烯。
J Am Chem Soc. 2011 Aug 24;133(33):12980-3. doi: 10.1021/ja205186k. Epub 2011 Aug 2.
10
Scope and mechanism of allylic C-H amination of terminal alkenes by the palladium/PhI(OPiv)2 catalyst system: insights into the effect of naphthoquinone.钯/PhI(OPiv)2 催化剂体系催化末端烯烃的烯丙位 C-H 胺化反应的范围和机理:萘醌的影响研究。
J Am Chem Soc. 2010 Sep 1;132(34):11978-87. doi: 10.1021/ja1030936.

引用本文的文献

1
Chemoenzymatic Total Synthesis of Lansai B.榄色霉素B的化学酶法全合成
Chemistry. 2025 May 8;31(26):e202500740. doi: 10.1002/chem.202500740. Epub 2025 Apr 16.
2
Inorganometallics (Transition Metal-Metalloid Complexes) and Catalysis.无机金属(过渡金属-类金属配合物)与催化。
Chem Rev. 2022 Feb 9;122(3):3996-4090. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00417. Epub 2021 Dec 30.