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钯催化的 1,3-二烯的不对称氨羟化反应。

Palladium-Catalyzed Asymmetric Aminohydroxylation of 1,3-Dienes.

机构信息

Hefei National Laboratory for Physical Sciences at Microscale and Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei, 230026, China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Harbin Institute of Technology, Harbin, 150001, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Feb 23;57(9):2372-2376. doi: 10.1002/anie.201712350. Epub 2018 Feb 6.

DOI:10.1002/anie.201712350
PMID:29336513
Abstract

A Pd -catalyzed asymmetric aminohydroxylation of 1,3-dienes with N-tosyl-2-aminophenols was developed by making use of a chiral pyridinebis(oxazoline) ligand. The highly regioselective reaction provides direct and efficient access to chiral 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in high yield and enantioselectivity (up to 96:4 e.r.). The reaction employs readily available N-tosyl-2-aminophenols as a unique aminohydroxylation reagent and is complementary to known asymmetric aminohydroxylation methods.

摘要

钯催化的 N-对甲苯磺酰基-2-氨基苯酚与 1,3-二烯的不对称氨羟化反应,利用手性吡啶双恶唑啉配体开发。该高区域选择性反应以高产率和对映选择性(高达 96:4 的 e.r.)提供了直接有效的方法合成手性 3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。该反应采用易得的 N-对甲苯磺酰基-2-氨基苯酚作为独特的氨羟化试剂,与已知的不对称氨羟化方法互补。

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