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氮杂硼烷:合成及其在稳定硼取代碳正离子生成中的应用。

Azaborines: synthesis and use in the generation of stabilized boron-substituted carbocations.

作者信息

Clarke J J, Eisenberger P, Piotrkowski S S, Crudden C M

机构信息

Department of Chemistry, Queen's University, 90 Bader Lane, Kingston, Ontario K7L 3N6, Canada.

出版信息

Dalton Trans. 2018 Feb 6;47(6):1791-1795. doi: 10.1039/c7dt01329a.

DOI:10.1039/c7dt01329a
PMID:29354828
Abstract

A formal N-heterocyclic carbene insertion into the B-H bond of 9-BBN followed by a ring expansion reaction is reported. NHC-9-BBN adducts were reacted in one or two steps to give the corresponding di- or triazaborines. Hydride abstraction of selected species with [PhC] is facile, giving rise to 6π-aromatic cations with Lewis acidity comparable to Lewis acids commonly employed in frustrated Lewis pairs.

摘要

据报道,一种形式上的N-杂环卡宾插入到9-硼双环[3.3.1]壬烷的B-H键中,随后发生扩环反应。NHC-9-硼双环[3.3.1]壬烷加合物经过一步或两步反应生成相应的二氮杂硼苯或三氮杂硼苯。用[PhC]对选定的物种进行氢化物提取很容易,从而产生具有与受阻路易斯对中常用路易斯酸相当的路易斯酸度的6π芳香阳离子。

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