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SCH-47554二糖部分的全新不对称合成方法

DE NOVO ASYMMETRIC APPROACH TO THE DISACCHARIDE PORTION OF SCH-47554.

作者信息

Yu Xiaomei, Li Miaosheng, O'Doherty George A

机构信息

Department of Chemistry, West Virginia University, Morgantown, WV 26506, USA.

Protea Biosciences, 955 Hartman Run Road, Morgantown, WV 26507.

出版信息

Heterocycles. 2011;82(2):1577-1584. doi: 10.3987/COM-10-S(E)114. Epub 2010 Sep 15.

DOI:10.3987/COM-10-S(E)114
PMID:29449759
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5810952/
Abstract

A method for the asymmetric synthesis of the disaccharide portion of SCH-47554 has been developed in 6 steps. The route is shorter than the reported route to a related disaccharide. The route involves the use of the Noyori reduction to establish the asymmetry of the d- and l-sugar portion of the molecule. Diastereoselective Pd-glycosylation reaction and subsequent post-glycosylation transformation are used to establish the remaining stereocenter.

摘要

已开发出一种通过6步反应不对称合成SCH-47554二糖部分的方法。该路线比报道的合成相关二糖的路线更短。该路线涉及使用野依良治还原反应来构建分子中d-和l-糖部分的不对称性。非对映选择性钯催化糖基化反应及后续的糖基化后转化用于构建其余的立体中心。