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立体选择性还原 Hosomi-Sakurai 反应。

A Stereoselective Reductive Hosomi-Sakurai Reaction.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, University of Vienna , Währinger Straße 38, 1090 Vienna, Austria.

出版信息

Org Lett. 2018 Mar 2;20(5):1461-1464. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00276. Epub 2018 Feb 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00276
PMID:29469578
Abstract

A novel reductive variant of the classical Hosomi-Sakurai reaction is reported. This transformation hinges on a redox-neutral, stereoselective internal reduction event under mild conditions. This operationally simple reaction relies on readily available starting materials and leads to useful products in diastereoselectivities of up to 7:1. The versatility of this new method is demonstrated through the stereoselective one-step synthesis of an AChE inhibitor.

摘要

报告了经典 Hosomi-Sakurai 反应的一种新型还原变体。这种转化依赖于温和条件下的氧化还原中性、立体选择性的内部还原事件。该操作简单的反应依赖于易得的起始原料,并以高达 7:1 的非对映选择性得到有用的产物。通过 AChE 抑制剂的立体选择性一步合成,展示了这种新方法的多功能性。

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