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通过银/有机协同催化从未活化酮和异氰基乙酸酯对映选择性合成手性恶唑啉。

Enantioselective synthesis of chiral oxazolines from unactivated ketones and isocyanoacetate esters by synergistic silver/organocatalysis.

作者信息

Martínez-Pardo Pablo, Blay Gonzalo, Muñoz M Carmen, Pedro José R, Sanz-Marco Amparo, Vila Carlos

机构信息

Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, 46100-Burjassot, València, Spain.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Mar 15;54(23):2862-2865. doi: 10.1039/c8cc00856f.

DOI:10.1039/c8cc00856f
PMID:29488994
Abstract

A multicatalytic approach that combines a bifunctional Brønsted base-squaramide organocatalyst and Ag as Lewis acid has been applied in the reaction of unactivated ketones with tert-butyl isocyanoacetate to give chiral oxazolines bearing a quaternary stereocenter. The formal [3+2] cycloaddition provided high yields of the corresponding cis-oxazolines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity, being applied to aryl-alkyl and alkyl-alkyl ketones.

摘要

一种将双功能布朗斯特碱-方酰胺有机催化剂与银作为路易斯酸相结合的多催化方法已应用于未活化酮与异氰基乙酸叔丁酯的反应中,以生成带有季碳立体中心的手性恶唑啉。这种形式上的[3+2]环加成反应能以高收率得到相应的顺式恶唑啉,具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性,可应用于芳基-烷基和烷基-烷基酮。

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