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双芳基琥珀酸酐的动态动力学拆分:对密集官能化γ-丁内酯的对映选择性合成

Dynamic kinetic resolution of bis-aryl succinic anhydrides: enantioselective synthesis of densely functionalised γ-butyrolactones.

作者信息

Claveau Romain, Twamley Brendan, Connon Stephen J

机构信息

School of Chemistry Trinity Biomedical Sciences Institute, Trinity College Dublin, 152-160 Pearse Street, Dublin 2, Ireland.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Mar 27;54(26):3231-3234. doi: 10.1039/c8cc00609a.

Abstract

The efficient Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of disubstituted anhydrides has been shown to be possible for the first time. Using an ad hoc designed organocatalyst and an enantio- and diastereoselective cycloaddition process with aldehydes, stereochemically complex γ-butyrolactone derivatives can be obtained - with control over three contiguous stereocentres, one of which is all carbon quaternary.

摘要

首次证明了二取代酸酐的高效动态动力学拆分(DKR)是可行的。使用专门设计的有机催化剂以及与醛进行对映和非对映选择性环加成过程,可以获得立体化学复杂的γ-丁内酯衍生物——能够控制三个相邻的立体中心,其中一个是全碳季碳中心。

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