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四氢呋喃木脂素:从缅甸采集的算盘子木中的黑色素生成抑制剂。

Tetrahydrofuran lignans: Melanogenesis inhibitors from Premna integrifolia wood collected in Myanmar.

机构信息

Institute of Natural Medicine, University of Toyama, 2630-Sugitani, Toyama 930-0194, Japan; Department of Chemistry, University of Yangon, Yangon 11041, Myanmar.

Institute of Natural Medicine, University of Toyama, 2630-Sugitani, Toyama 930-0194, Japan.

出版信息

Fitoterapia. 2018 Jun;127:308-313. doi: 10.1016/j.fitote.2018.03.002. Epub 2018 Mar 11.

DOI:10.1016/j.fitote.2018.03.002
PMID:29540314
Abstract

Two new tetrahydrofuran lignans, taungtangyiols A (1) and B (2), and eight known furofuran lignans (3-10), were isolated from the chloroform extract of Premna integrifolia wood collected in Myanmar. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic techniques. The X-ray crystal structure of 1 clearly indicated its relative configuration. Taungtangyiols A (1) and B (2) inhibited the deposition of melanin in B16F10 mouse melanoma cells, with IC values of 50.7 and 40.9 μM, respectively, without notable cytotoxicity. An SAR study demonstrated that the furofuran and dioxymethylene moieties of the lignans play a vital role in inhibiting melanogenesis.

摘要

从缅甸采集的 Premna integrifolia 木材的氯仿提取物中分离得到了两种新的四氢呋喃木脂素,即 taungtangyiols A(1)和 B(2),以及八种已知的呋喃木脂素(3-10)。通过广泛的光谱技术阐明了它们的结构。1 的 X 射线晶体结构清楚地表明了它的相对构型。Taungtangyiols A(1)和 B(2)在不具有明显细胞毒性的情况下,分别以 50.7 和 40.9 μM 的 IC 值抑制 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞中黑色素的沉积。构效关系研究表明,木脂素的呋喃和二氧亚甲基部分在抑制黑色素生成中起着重要作用。

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