• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

(3 + 3) 氧杂烯丙基阳离子与硝酮的环加成反应：1,2-噁嗪烷的非对映选择性合成。

(3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes.

机构信息

Laboratoire de Chimie Moléculaire, UMR 9168 , Ecole Polytechnique, CNRS , 91128 Palaiseau Cedex , France.

Laboratoire de Synthèse Organique, UMR 7652 , Ecole Polytechnique, ENSTA ParisTech, CNRS , 91128 Palaiseau Cedex , France.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2265-2268. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00617. Epub 2018 Mar 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00617
PMID:29589948
Abstract

Oxyallyl cations are prepared in situ from readily available α-tosyloxy ketones and act as transient electrophilic partners in (3 + 3) cycloaddition with nitrones. Under mild conditions, this method provides a chemoselective and diastereoselective route to polysubstituted 1,2-oxazinanes. A stepwise process is proposed to rationalize the diastereoselectivity of this transformation.

摘要

氧杂烯丙基阳离子可由易得的α-对甲苯磺酰氧基酮原位制备，并在与硝酮的（3+3）环加成反应中充当瞬态亲电试剂。在温和条件下，该方法为多取代 1,2-噁嗪烷提供了一种化学选择性和立体选择性的合成途径。提出了一个逐步过程来合理化这种转化的立体选择性。

相似文献

1
(3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes.(3 + 3) 氧杂烯丙基阳离子与硝酮的环加成反应：1,2-噁嗪烷的非对映选择性合成。
Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2265-2268. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00617. Epub 2018 Mar 28.
2
Synthesis of 1,2-Oxazinanes via Hydrogen Bond Mediated [3 + 3] Cycloaddition Reactions of Oxyallyl Cations with Nitrones.通过氢键介导的氧杂丙烯阳离子与氮氧自由基的[3 + 3]环加成反应合成 1,2-噁嗪烷。
Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5384-5388. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02301. Epub 2018 Aug 22.
3
Synthesis of Spirooxindole-1,2-oxazinan-5-ones through 2,2,2-Trifluoroethanol Promoted [3 + 3] Cycloaddition of -Vinyl Oxindole Nitrones and Oxyallyl Cations.通过2,2,2-三氟乙醇促进的-乙烯基羟吲哚硝酮与氧代烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应合成螺羟吲哚-1,2-恶嗪烷-5-酮。
J Org Chem. 2023 Dec 1;88(23):16155-16166. doi: 10.1021/acs.joc.3c01477. Epub 2023 Nov 17.
4
Enantioselective Inverse Electron Demand (3 + 2) Cycloaddition of Palladium-Oxyallyl Enabled by a Hydrogen-Bond-Donating Ligand.氢键供体配体促进的钯氧烯[3+2]环加成的对映选择性逆电子需求。
J Am Chem Soc. 2021 Jan 20;143(2):1038-1045. doi: 10.1021/jacs.0c11504. Epub 2021 Jan 6.
5
(3+2)-Cycloaddition Reactions of Oxyallyl Cations.氧代烯丙基阳离子的(3 + 2)环加成反应
Synthesis (Stuttg). 2015 Jan;47(1):22-33. doi: 10.1055/s-0034-1378918.
6
Developing a diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from N-sulfonyl-substituted allenamides.发展一种由 N-磺酰基取代的烯酰胺衍生的氮稳定的氧杂烯丙基正离子的非对映选择性分子内[4+3]环加成反应。
J Org Chem. 2011 May 6;76(9):3246-57. doi: 10.1021/jo200147h. Epub 2011 Apr 8.
7
Oxyallyl Cation Capture via Electrophilic Deborylation of Organoboronates: Access to ,'-Substituted Cyclic Ketones.通过有机硼酸酯的亲电脱硼作用捕获氧烯丙基阳离子：合成α,α'-取代的环酮
Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):7837-7840. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02831. Epub 2019 Sep 19.
8
Urea-catalyzed construction of oxazinanes.尿素催化构建噁嗪烷。
Org Biomol Chem. 2013 Sep 21;11(35):5793-7. doi: 10.1039/c3ob41517a.
9
Synthesis of α-aminooxy amides through [3 + 3] cycloaddition and Sc(OTf)-catalyzed double C-N bond cleavage in a one-pot reaction.通过[3 + 3]环加成反应和Sc(OTf)催化的双C-N键断裂在一锅反应中合成α-氨基氧基酰胺。
Org Biomol Chem. 2020 Oct 21;18(40):8209-8218. doi: 10.1039/d0ob01788d.
10
Synthesis of Cyclohepta[]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4-Furo[3,2-]indoles with Oxyallyl Cations.通过2-乙烯基吲哚或4-呋喃并[3,2-]吲哚与氧代烯丙基阳离子的(4 + 3)环加成反应合成环庚并[]吲哚。
J Org Chem. 2020 Mar 6;85(5):3265-3276. doi: 10.1021/acs.joc.9b03117. Epub 2020 Feb 6.

引用本文的文献

1
Synthesis of spirocyclic Δ-isoxazolines [3 + 2] cycloaddition of indanone-derived ketonitrones with alkynes.螺环Δ-异恶唑啉的合成：茚满酮衍生的酮亚胺与炔烃的[3 + 2]环加成反应
RSC Adv. 2021 Sep 13;11(48):30415-30425. doi: 10.1039/d1ra06063e. eCollection 2021 Sep 6.