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扭曲的萘并和芴并冠醚:苯并和噻吩并冠醚以外的多环芳烃的合成与性质。

Contorted Naphtho- and Fluorenocoronenes: Syntheses and Properties of Polycyclic Aromatics beyond Benzo- and Thiophenocoronenes.

机构信息

Institute of Chemistry , Academia Sinica , Taipei 11521 , Taiwan.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2320-2323. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00666. Epub 2018 Apr 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00666
PMID:29620904
Abstract

Selective oxidative cyclodehydrogenation reactions on olefins carrying larger aromatic units are described to offer modular access to contorted polyaromatics of naphtho- and fluorenocoronenes, which are more extended frameworks than the known benzocoronenes. The annulation proceeded regioselectively when more than one mode was possible, based either on electronic or steric effect. The single-crystal field-effect transistor based on one of the derivatives, dinaphtho[ a, d]coronene, gave a p-carrier mobility of 0.04 cm/(V s) and on/off current ratio of 10-10.

摘要

描述了带有较大芳香单元的烯烃的选择性氧化环脱氢反应,为扭曲的萘并和芴并冠烯等多芳烃提供了模块化的合成方法,这些多芳烃的骨架比已知的苯并冠烯更为伸展。当有多种可能的模式时,基于电子或空间效应,环化反应具有区域选择性。基于其中一种衍生物二萘并[a, d]冠烯的单晶场效应晶体管,其 p 型载流子迁移率为 0.04cm/(V s),导通/关断电流比为 10-10。

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