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通过 2-氧杂诺重排实现醛的不对称双烯醇缩合反应,从而实现总立体化学控制。

Asymmetric Bisvinylogous Aldolation of Aldehydes via 2-Oxonia-Cope Rearrangement Enabling Total Stereochemical Control.

机构信息

Department of Chemistry , University of Texas at San Antonio , San Antonio , Texas 78249 , United States.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2472-2476. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00836. Epub 2018 Apr 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00836
PMID:29624061
Abstract

Highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between newly designed bisvinylogous aldolation synthons and aldehydes, which can provide ε-hydroxy-α,β,γ,δ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities, as well as with unprecedented E- and Z-selectivities without regioselectivity issues, are described.

摘要

描述了新设计的双乙烯基同多醇缩合试剂与醛之间高度立体选择性的 2-氧杂诺卡酮 Cope 重排反应,该反应可以提供具有优异对映选择性的 ε-羟基-α,β,γ,δ-不饱和酯,以及前所未有的 E 和 Z 选择性,而没有区域选择性问题。

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