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碘介导的室温下邻醌甲醚的直接生成:邻羟基苄基硫醚合成的一种简便方法。

Iodine-Mediated Direct Generation of o-Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of ortho-Hydroxybenzyl Thioethers.

机构信息

Department of Chemistry, National Chung Hsing University (NCHU), Taichung, Taiwan, 402, R.O.C.

Research Center for Sustainable Energy and Nanotechnology, (NCHU), Taichung, Taiwan, 402, R.O.C.

出版信息

Chem Asian J. 2018 Sep 4;13(17):2475-2483. doi: 10.1002/asia.201800233. Epub 2018 May 14.

DOI:10.1002/asia.201800233
PMID:29624908
Abstract

An iodine-mediated preparation of ortho-quinone methides (o-QMs) from ortho-hydroxybenzyl alcohols by a C-O bond scission strategy is described. The in situ generated o-QMs were then employed for C-S bond formation by thio-Michael addition of thiols to provide the ortho-hydroxybenzyl thioethers (o-HBT) in moderate to excellent yields.

摘要

本文描述了一种通过 C-O 键断裂策略,由邻羟基苄醇制备邻醌甲醚(o-QMs)的碘介导方法。然后,通过硫醇的硫-Michael 加成反应,将原位生成的 o-QMs 用于 C-S 键形成,以中等至优异的产率得到邻羟基苄基硫醚(o-HBT)。

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