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用于立体选择性引入三取代双键的改良 Julia-Kocienski 试剂:利马泽平 E 和巴马霉素的形式全合成。

Modified Julia-Kocienski Reagents for a Stereoselective Introduction of Trisubstituted Double Bonds: A Formal Total Synthesis of Limazepine E and Barmumycin.

机构信息

Latvian Institute of Organic Synthesis , Aizkraukles 21 , Riga LV-1006 , Latvia.

出版信息

J Org Chem. 2018 May 4;83(9):5323-5330. doi: 10.1021/acs.joc.8b00643. Epub 2018 Apr 18.

Abstract

A formal total synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine anticancer antibiotic family member limazepine E is described. The synthesis features a stereoselective introduction of a trisubstituted double bond using novel sterically demanding Julia-Kocienski reagents, allowing the number of linear steps to be significantly reduced. The potential of the newly developed reagents has also been demonstrated by the formal total synthesis of barmumycin.

摘要

本文描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类抗癌抗生素家族成员利马嗪 E 的全合成。该合成采用新型空间位阻大的 Julia-Kocienski 试剂立体选择性地引入三取代双键,显著减少了线性步骤的数量。新开发试剂的潜力也通过巴尔木霉素的全合成得到了证明。

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