Departamento de Química Orgánica, Laboratorio de Investigación Ignacio Ribas , Universidad de Santiago de Compostela , Avda das Ciencias s/n , 15782 Santiago de Compostela , Spain.
Departamento de Química-CICA , Universidad de A Coruña , Campus da Zapateira s/n , 15701 A Coruña , Spain.
Org Lett. 2018 May 4;20(9):2641-2644. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00849. Epub 2018 Apr 13.
A convergent synthesis of side-chain locked vitamin D analogs 3 and 4, which bind strongly in silico to the vitamin D receptor (VDR), is described. The synthetic approach features an S2'- syn displacement of carbamates by cuprates to set the challenging quaternary stereogenic center at C17 and a Pd-catalyzed construction of the triene system in the presence of a diyne moiety.
描述了侧链锁定的维生素 D 类似物 3 和 4 的收敛性合成，它们在计算机上与维生素 D 受体 (VDR) 结合非常牢固。该合成方法的特点是通过铜盐对氨基甲酸酯进行 S2'-顺式取代，在 C17 处建立具有挑战性的季立体中心，以及在存在二炔部分的情况下使用 Pd 催化构建三烯系统。
