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三氟甲磺酸银/对甲苯磺酰基吡啶共催化 2-炔基苯甲酸酯合成 3-取代异香豆素。

Silver triflate/p-TSA co-catalysed synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-alkynylbenzoates.

机构信息

Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "Alessandro Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 May 2;16(17):3213-3219. doi: 10.1039/c8ob00436f.

DOI:10.1039/c8ob00436f
PMID:29658032
Abstract

In this paper, we describe the silver triflate/p-toluenesulfonic acid co-catalysed synthesis of seventeen isocoumarins and two thieno[2,3-c]pyran-7-ones starting from 2-alkynylbenzoates and 3-alkynylthiophene-2-carboxylates, respectively. The reaction proceeds with absolute regioselectivity under mild reaction conditions and low catalyst loading, to afford the desired products in good to excellent yields. A conceivable reaction mechanism is proposed and supported by isotope-exchange tests, 1H NMR studies and ad hoc experiments.

摘要

在本文中,我们描述了银 triflate/对甲苯磺酸共催化十七个异香豆素和两个噻吩并[2,3-c]吡喃-7-酮的合成,分别从 2-炔基苯甲酸酯和 3-炔基噻吩-2-羧酸酯开始。该反应在温和的反应条件和低催化剂负载下具有绝对区域选择性,以良好至优异的收率得到所需产物。提出了一个合理的反应机理,并通过同位素交换试验、1H NMR 研究和专门的实验得到支持。

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