• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

串联克莱森重排反应:多取代水杨醛的快速合成以及半棉酚和棉酚的全合成

Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol.

作者信息

Cao Tongxiang, Kong Yi, Luo Kui, Chen Lianfen, Zhu Shifa

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 9;57(28):8702-8707. doi: 10.1002/anie.201801612. Epub 2018 May 27.

DOI:10.1002/anie.201801612
PMID:29697177
Abstract

A cascade Claisen rearrangement of a well-organized maltol propargyl ether for the construction of polysubstituted salicylaldehydes is reported. This reaction features high atom economy (100 %), as well as catalyst-free and gram-scale conditions. Based on this novel methodology, the total synthesis of hemigossypol, gossypol, and their analogues has been realized.

摘要

报道了一种用于构建多取代水杨醛的有序麦芽酚炔丙基醚的串联克莱森重排反应。该反应具有高原子经济性(100%),以及无催化剂和克级规模的反应条件。基于这种新方法,已实现了半棉酚、棉酚及其类似物的全合成。

相似文献

1
Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol.串联克莱森重排反应:多取代水杨醛的快速合成以及半棉酚和棉酚的全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 9;57(28):8702-8707. doi: 10.1002/anie.201801612. Epub 2018 May 27.
2
Hemigossypol, a constituent in developing glanded cottonseed (Gossypium hirsutum).发育着的有腺体棉籽(棉属)中的 Hemigossypol。
J Agric Food Chem. 2012 Mar 14;60(10):2594-8. doi: 10.1021/jf2051366. Epub 2012 Mar 6.
3
Synthesis of Hemigossypol and its Derivatives.半棉酚及其衍生物的合成
Tetrahedron Lett. 2010 Oct 3;51(44):5757-5760. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.08.089. Epub 2010 Aug 30.
4
Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2-Chromenes.级联克莱森和迈因沃德重排一锅法发散合成苯并呋喃和 2-色烯。
Org Lett. 2020 Apr 17;22(8):3004-3009. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00770. Epub 2020 Apr 3.
5
The peroxidative coupling of hemigossypol to (+)- and (-)-gossypol in cottonseed extracts.棉籽提取物中半棉酚与(+)-和(-)-棉酚的过氧化偶联反应。
Phytochemistry. 2006 Feb;67(4):356-61. doi: 10.1016/j.phytochem.2005.11.015. Epub 2006 Jan 5.
6
Stereoselective three-component cascade synthesis of α-substituted 2,4-dienamides from gem-difluorochloro ethanes.手性三组分串联反应从氯二氟代乙烷合成 α-取代的 2,4-二烯酰胺。
Chem Commun (Camb). 2019 Nov 26;55(95):14355-14358. doi: 10.1039/c9cc07100h.
7
Stereoselective coupling of hemigossypol to form (+)-gossypol in moco cotton is mediated by a dirigent protein.在陆地棉中,半棉酚的立体选择性偶联形成(+)-棉酚是由一种定向蛋白介导的。
Phytochemistry. 2008 Dec;69(18):3038-42. doi: 10.1016/j.phytochem.2008.06.007. Epub 2008 Jul 17.
8
Manganese(I)-Catalyzed Direct C-H Allylation of Arenes with Allenes.锰(I)催化的芳基与烯丙基的直接 C-H 烯丙基化反应。
J Org Chem. 2017 Oct 20;82(20):11173-11181. doi: 10.1021/acs.joc.7b02220. Epub 2017 Oct 3.
9
Gossypol. Synthesis and in vitro spermicidal activity of isomeric hemigossypol derivatives.
Experientia. 1983 Nov 15;39(11):1276-7. doi: 10.1007/BF01990368.
10
"Biomimetic" Cascade Reactions in Organic Synthesis: Construction of 4-Oxatricyclo[4.3.1.0]decan-2-one Systems and Total Synthesis of 1-O-Methylforbesione via Tandem Claisen Rearrangement/Diels-Alder Reactions.有机合成中的“仿生”级联反应:通过串联克莱森重排/狄尔斯-阿尔德反应构建4-氧杂三环[4.3.1.0]癸烷-2-酮体系及1-O-甲基福布斯酮的全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Nov 19;40(22):4264-4268. doi: 10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4264::AID-ANIE4264>3.0.CO;2-1.

引用本文的文献

1
Divergent synthesis of benzazepines and bridged polycycloalkanones via dearomative rearrangement.通过去芳构化重排反应,实现苯并氮杂卓和桥连多环烷酮的发散合成。
Nat Commun. 2022 Jul 29;13(1):4402. doi: 10.1038/s41467-022-31920-1.
2
Biomimetic Approaches to the Synthesis of Natural Disesquiterpenoids: An Update.天然倍半萜类化合物合成的仿生方法:最新进展
Plants (Basel). 2021 Apr 1;10(4):677. doi: 10.3390/plants10040677.