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串联克莱森重排反应:多取代水杨醛的快速合成以及半棉酚和棉酚的全合成

Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol.

作者信息

Cao Tongxiang, Kong Yi, Luo Kui, Chen Lianfen, Zhu Shifa

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 9;57(28):8702-8707. doi: 10.1002/anie.201801612. Epub 2018 May 27.

Abstract

A cascade Claisen rearrangement of a well-organized maltol propargyl ether for the construction of polysubstituted salicylaldehydes is reported. This reaction features high atom economy (100 %), as well as catalyst-free and gram-scale conditions. Based on this novel methodology, the total synthesis of hemigossypol, gossypol, and their analogues has been realized.

摘要

报道了一种用于构建多取代水杨醛的有序麦芽酚炔丙基醚的串联克莱森重排反应。该反应具有高原子经济性(100%),以及无催化剂和克级规模的反应条件。基于这种新方法,已实现了半棉酚、棉酚及其类似物的全合成。

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