Suppr超能文献

通过约翰逊-克莱森重排全合成(±)-哈拉明

Total Synthesis of (±)-Halomon by a Johnson-Claisen Rearrangement.

作者信息

Schlama Thierry, Baati Rachid, Gouverneur Véronique, Valleix Alain, Falck John R, Mioskowski Charles

机构信息

Université Louis Pasteur, Faculté de Pharmacie, Laboratoire de Synthèse Bioorganique associé au CNRS, 74, route du Rhin, BP-24, 67401 Illkirch (France), Fax: (+33) 3-88-67-88-91.

CEA Saclay, Service des Molécules Marquées, Bat. 547, Département de Biologie Cellulaire et Moléculaire, F-91191 Gif-sur-Yvette (France).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 1998 Aug 17;37(15):2085-2087. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2085::AID-ANIE2085>3.0.CO;2-J.

Abstract

The total synthesis of the polyhalogenated antitumour agent halomon (1) was accomplished with two novel transformations as key steps: a Johnson-Claisen rearrangement of a dichlorinated alkene for the preparation of the tertiary chlorinated C3 and a new rearrangement of bromohydrins for the regiospecific introduction of the bromine and chlorine atoms on C6 and C7, respectively.

摘要

多卤代抗肿瘤药物 halomon(1)的全合成通过两个关键的新转化步骤得以实现:一个用于制备叔氯化 C3 的二氯化烯烃的约翰逊 - 克莱森重排反应,以及一个用于分别在 C6 和 C7 上区域特异性引入溴原子和氯原子的溴代醇的新重排反应。

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