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亚胺与烷氧基异香豆素的[4 + 2]环加成反应。

Formal [4 + 2] cycloaddition of imines with alkoxyisocoumarins.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Jun 13;16(23):4231-4235. doi: 10.1039/c8ob01015c.

DOI:10.1039/c8ob01015c
PMID:29796555
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6082175/
Abstract

A new preparation of δ-lactams is reported. In the presence of a Lewis acid promoter, alkoxyisocoumarins engage a range of N-aryl and N-alkyl imines to form δ-lactams with a pendent carboalkoxy substituent. A sulfonamide-thiourea catalyst enables the synthesis of these products in moderate to good enantioselectivities.

摘要

报道了一种新的 δ-内酰胺制备方法。在路易斯酸促进剂的存在下,烷氧基异噁唑啉与一系列 N-芳基和 N-烷基亚胺反应,形成带有支链碳烷氧基取代基的 δ-内酰胺。磺酰胺-硫脲催化剂可使这些产物以中等至良好的对映选择性合成。

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