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基于螺旋环 PKS-NRPS 的真菌代谢物的全合成。

Total syntheses of spirocyclic PKS-NRPS-based fungal metabolites.

机构信息

Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon 34141, Korea.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jun 19;54(50):6750-6758. doi: 10.1039/c8cc02315h.

DOI:10.1039/c8cc02315h
PMID:29873347
Abstract

Since the first isolation of pseurotin A in 1976, over twenty five spirocyclic PKS-NRPS-based (polyketide synthase-nonribosomal peptide synthetase-based) fungal natural products have been discovered to date. The common 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione core of this family of natural products has served as a platform for the development of novel chemistry and resulted in the development of numerous new reactivities and synthetic strategies. Herein, we delineate all reported syntheses of spirocyclic PKS-NRPS-based fungal metabolites including our own recent contributions on this subject. We showcase how a biosynthetic consideration could lead to concise synthetic routes to this family of natural products.

摘要

自 1976 年首次分离出 pseurotin A 以来,迄今为止已经发现了超过二十五个基于螺环 PKS-NRPS(聚酮合酶-非核糖体肽合酶)的真菌天然产物。该家族天然产物的共同 1-氧代-7-氮杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮核心已成为发展新型化学的平台,并导致了许多新反应性和合成策略的发展。在此,我们描述了所有报道的基于螺环 PKS-NRPS 的真菌代谢产物的合成,包括我们自己在这一主题上的最新贡献。我们展示了生物合成的考虑如何导致这些天然产物的简洁合成途径。

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