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未活化芳基 C-H 键与 CO 的催化内酯化:实验和计算研究。

Catalytic Lactonization of Unactivated Aryl C-H Bonds with CO: Experimental and Computational Investigation.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology of Ministry of Education, College of Chemistry , Sichuan University , Chengdu 610064 , P. R. China.

School of Chemistry and Chemical Engineering , Chongqing University , Chongqing 400030 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 Jul 6;20(13):3776-3779. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01363. Epub 2018 Jun 15.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01363
PMID:29906126
Abstract

The first catalytic lactonization of unactivated aryl C-H bonds with CO to afford important phthalides is reported. Notably, this method features high selectivity, excellent functional group tolerance, smooth scalability, and facile product diversification. DFT calculations reveal that a novel insertion of two CO into the O-Pd bond of a palladacycle might be the key step, providing great potential and a different perspective for carbonylation with CO.

摘要

首次报道了未活化的芳基 C-H 键与 CO 的催化内酯化反应,以提供重要的邻苯二甲酸酯。值得注意的是,该方法具有高选择性、优异的官能团耐受性、良好的可扩展性和简便的产物多样化等特点。DFT 计算表明,钯环中 O-Pd 键的两个 CO 的新型插入可能是关键步骤,为 CO 的羰基化反应提供了巨大的潜力和不同的视角。

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