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含双/三环杂环的 4-取代苯磺酰胺类化合物作为强效和亚型选择性碳酸酐酶 II/IX 抑制剂。

4-Substituted Benzenesulfonamides Incorporating Bi/Tricyclic Moieties Act as Potent and Isoform-Selective Carbonic Anhydrase II/IX Inhibitors.

机构信息

Dipartimento di Farmacia , Università di Pisa , Via Bonanno 6 , 56126 Pisa , Italy.

DiSTABiF , Università della Campania Luigi Vanvitelli , Via Vivaldi 43 , 81100 Caserta , Italy.

出版信息

J Med Chem. 2018 Jul 12;61(13):5765-5770. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00670. Epub 2018 Jun 27.

DOI:10.1021/acs.jmedchem.8b00670
PMID:29912561
Abstract

As a part of our efforts to expand chemical diversity in the carbonic anhydrases inhibitors (CAIs), three small series of polyheterocyclic compounds (4-6) featuring the primary benzenesulfonamide moiety linked to bi/tricyclic scaffolds were investigated. Highly effective inhibitors against the target tumor-associated hCA IX (low nanomolar/subnanomolar potency levels) showing significant functional selectivity profile toward hCA I, II, and IV isozymes were identified. Molecular docking studies clarified the reasons behind the activity and selectivity of the new compounds.

摘要

作为我们拓展碳酸酐酶抑制剂 (CAIs) 化学多样性努力的一部分，我们研究了三个具有主要苯磺酰胺部分连接到双/三环支架的多杂环化合物 (4-6) 系列。我们鉴定出了针对靶标肿瘤相关 hCA IX 的高效抑制剂（低纳摩尔/亚纳摩尔效力水平），对 hCA I、II 和 IV 同工酶表现出显著的功能选择性。分子对接研究阐明了新化合物活性和选择性的原因。

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