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光氧化还原催化天然抗菌肽中脱水氨基酸的化学修饰。

Chemical Modification of Dehydrated Amino Acids in Natural Antimicrobial Peptides by Photoredox Catalysis.

机构信息

Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747, AG, Groningen, The Netherlands.

出版信息

Chemistry. 2018 Aug 6;24(44):11314-11318. doi: 10.1002/chem.201803144. Epub 2018 Jul 10.

DOI:10.1002/chem.201803144
PMID:29939448
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6099298/
Abstract

Dehydroalanine (Dha) and dehydrobutyrine (Dhb) are remarkably versatile non-canonical amino acids often found in antimicrobial peptides. This work presents the selective modification of Dha and Dhb in antimicrobial peptides through photocatalytic activation of organoborates under the influence of visible light. Ir(dF(CF )ppy) (dtbbpy)PF was used as a photoredox catalyst in aqueous solutions for the modification of thiostrepton and nisin. The mild conditions and high selectivity for the dehydrated residues show that photoredox catalysis is a promising tool for the modification of peptide-derived natural products.

摘要

脱水氨酸(Dha)和脱水丁酸(Dhb)是在抗菌肽中经常发现的非常通用的非典型氨基酸。这项工作通过可见光下有机硼酸的光催化激活,选择性地修饰抗菌肽中的 Dha 和 Dhb。Ir(dF(CF )ppy)(dtbbpy)PF 被用作光氧化还原催化剂在水溶液中用于修饰硫链丝菌素和乳链菌肽。脱水残基的温和条件和高选择性表明,光氧化还原催化是修饰肽衍生天然产物的一种很有前途的工具。

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Posttranslational mutagenesis: A chemical strategy for exploring protein side-chain diversity.翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译后:翻译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Science. 2016 Nov 4;354(6312). doi: 10.1126/science.aag1465. Epub 2016 Sep 22.