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催化 C-N 和 C-H 键活化:苯甲酸与烯丙胺的邻位烯丙基化反应。

Catalytic C-N and C-H Bond Activation: ortho-Allylation of Benzoic Acids with Allyl Amines.

机构信息

Lehrstuhl für Organische Chemie I , Ruhr-Universität Bochum , ZEMOS, Universitätsstr. 150 , 44801 Bochum , Germany.

出版信息

Org Lett. 2018 Jul 20;20(14):4337-4340. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01762. Epub 2018 Jul 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01762
PMID:29975547
Abstract

A facile insertion of ruthenium into aromatic C-H and allylic C-N bonds are the key steps in a [Ru( p-cymene)Cl]-catalyzed ortho-C-H allylation of benzoic acids. This protocol allows drawing on the large pool of allylic amines for state-of-the-art ortho-functionalizations of arenes, turning neutral amines into leaving groups. Concise syntheses of biologically active compounds provide further evidence of the synthetic potential of this methodology.

摘要

在[Ru( p-cymene)Cl]催化的苯甲酸邻位 C-H 烯丙基化反应中,Ru 原子容易插入芳基 C-H 和烯丙基 C-N 键中,这是关键步骤。该方案利用了大量的烯丙基胺作为芳基邻位官能团化的最新方法,将中性胺转化为离去基团。生物活性化合物的简洁合成进一步证明了该方法的合成潜力。

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