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通过镍（I）催化的取代2-（氰基甲基）苯甲腈的C-C和C-N级联偶联反应区域选择性合成3-芳基-1-氨基异喹啉。

Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C-C and C-N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles.

作者信息

Yang Xicheng, Yu Haihua, Xu Yulong, Shao Liming

机构信息

School of Pharmacy , Fudan University , 826 Zhangheng Road, Zhangjiang Hi-tech Park , Pudong , Shanghai 201203 , China.

Shanghai Center for Drug Discovery & Development , 826 Zhangheng Road, Zhangjiang Hi-tech Park , Pudong , Shanghai 201203 , China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Sep 7;83(17):9682-9695. doi: 10.1021/acs.joc.8b01159. Epub 2018 Aug 27.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01159
PMID:30106295
Abstract

A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C-C and C-N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp)-cyano group over C(sp)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

摘要

已开发出一种新型的区域选择性镍（I）催化的碳-碳和碳-氮级联偶联反应。该级联反应为合成40种3-芳基-1-氨基异喹啉提供了原子经济性的途径。通过机理研究以及初步的密度泛函理论（DFT）计算揭示并支持了碳（sp）-氰基相对于碳（sp）-氰基的区域选择性。

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