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通过二叔丁基过氧化物促进的N-烯丙基苯甲酰胺与芳香醛的氧化偶联构建3,4-二氢异喹啉酮和茚酮。

Construction of 3,4-Dihydroisoquinolinones and Indanones via DTBP-Promoted Oxidative Coupling of N-Allylbenzamides with Aromatic Aldehydes.

作者信息

Xu Zhong-Qi, Wang Chao, Li Lin, Duan Lili, Li Yue-Ming

机构信息

State Key Laboratory of Medicinal Chemical Biology, College of Pharmacy and Tianjin Key Laboratory of Molecular Drug Research , Nankai University , Tianjin , People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Sep 7;83(17):9718-9728. doi: 10.1021/acs.joc.8b01242. Epub 2018 Aug 23.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01242
PMID:30106573
Abstract

A metal-free oxidative tandem coupling of N-allylbenzamide with aryl aldehydes was realized. This method allowed the 1,2-difunctionalization of the C═C double bond in N-allylbenzamides through simultaneous formation of two C(sp)-C(sp) bonds. In the presence of DTBP, 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H)-ones were obtained in satisfactory isolated yields. 3-Substituted indanones could also be formed by varying the structures of the starting materials.

摘要

实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法通过同时形成两个C(sp)-C(sp)键,实现了N-烯丙基苯甲酰胺中碳碳双键的1,2-双官能团化。在二叔丁基过氧化物(DTBP)存在下,以令人满意的分离产率得到了4-取代的3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。通过改变起始原料的结构,也可以形成3-取代的茚满酮。

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引用本文的文献

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Metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of quinones with benzylic C(sp)-H bonds.醌与苄基C(sp) -H键的无金属氧化交叉脱氢偶联反应。
RSC Adv. 2019 Sep 2;9(47):27588-27592. doi: 10.1039/c9ra05678e. eCollection 2019 Aug 29.