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通用的钴催化对映选择性构建含硼官能化全碳季碳手性中心的方法。

Versatile Cobalt-Catalyzed Enantioselective Entry to Boryl-Functionalized All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers.

作者信息

Wang Chao, Ge Shaozhong

机构信息

Department of Chemistry , National University of Singapore , 3 Science Drive 3 , Singapore 117543 , Singapore.

出版信息

J Am Chem Soc. 2018 Aug 29;140(34):10687-10690. doi: 10.1021/jacs.8b06814. Epub 2018 Aug 21.

DOI:10.1021/jacs.8b06814
PMID:30114355
Abstract

We report an asymmetric synthesis of chiral boryl-functionalized γ-lactams containing all-carbon quaternary stereocenters via a Co-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization of amide-tethered 1,6-enynes. These enantio-enriched γ-lactam products can be readily converted to a variety of cyclic and acyclic other chiral γ-lactams, pyrrolidin-2,3-diones, β-amino acid N-carboxyanhydrides, and β-amino carboxylic amides.

摘要

我们报道了一种通过钴催化的酰胺连接的1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应,不对称合成含全碳季碳立体中心的手性硼基官能化γ-内酰胺。这些对映体富集的γ-内酰胺产物可以很容易地转化为各种环状和非环状的其他手性γ-内酰胺、吡咯烷-2,3-二酮、β-氨基酸N-羧基酸酐和β-氨基羧酸酰胺。

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