• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

用于碳-碳和碳-氮键形成反应的台面稳定型杂环卡宾镍预催化剂

Bench-Stable -Heterocyclic Carbene Nickel Precatalysts for C-C and C-N Bond-Forming Reactions.

作者信息

Strieth-Kalthoff Felix, Longstreet Ashley R, Weber Jessica M, Jamison Timothy F

机构信息

Department of Chemistry Massachusetts Institute of Technology 77 Massachusetts Avenue Cambridge MA 02139 USA.

Present address: Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut Corrensstr. 40 48149 Münster Germany.

出版信息

ChemCatChem. 2018 Jul 9;10(13):2873-2877. doi: 10.1002/cctc.201800454. Epub 2018 May 2.

DOI:10.1002/cctc.201800454
PMID:30147804
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6099443/
Abstract

Herein, we introduce a new class of bench-stable -heterocyclic carbene (NHC) nickel-precatalysts for homogeneous nickel-catalysis. The nickel(II) complexes are readily activated to Ni in situ under mild conditions, via a proposed Heck-type mechanism. The precatalysts are shown to facilitate carbonyl-ene, hydroalkenylation, and amination reactions.

摘要

在此，我们介绍了一类用于均相镍催化的新型台架稳定的氮杂环卡宾（NHC）镍预催化剂。通过一种提出的Heck型机理，镍（II）配合物在温和条件下易于原位活化成镍。这些预催化剂被证明能促进羰基烯反应、氢烯基化反应和胺化反应。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/90b941ff8241/CCTC-10-2873-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/c18eeea0d6a2/CCTC-10-2873-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/b22a48935b95/CCTC-10-2873-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/f28ea725e44a/CCTC-10-2873-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/90b941ff8241/CCTC-10-2873-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/c18eeea0d6a2/CCTC-10-2873-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/b22a48935b95/CCTC-10-2873-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/f28ea725e44a/CCTC-10-2873-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4a0/6099443/90b941ff8241/CCTC-10-2873-g004.jpg

相似文献

1
Bench-Stable -Heterocyclic Carbene Nickel Precatalysts for C-C and C-N Bond-Forming Reactions.用于碳-碳和碳-氮键形成反应的台面稳定型杂环卡宾镍预催化剂
ChemCatChem. 2018 Jul 9;10(13):2873-2877. doi: 10.1002/cctc.201800454. Epub 2018 May 2.
2
Comparison of dppf-Supported Nickel Precatalysts for the Suzuki-Miyaura Reaction: The Observation and Activity of Nickel(I).二膦配体支持的镍预催化剂在铃木-宫浦反应中的比较：镍（I）的观察和活性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Nov 2;54(45):13352-6. doi: 10.1002/anie.201505699. Epub 2015 Sep 11.
3
[(NHC)Pd(OAc)]: Highly Active Carboxylate Pd(II)-NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Precatalysts for Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Cross-Coupling of Amides by N-C(O) Activation.[(NHC)Pd(OAc)]：用于通过N-C(O)活化实现酰胺的铃木-宫浦和布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应的高活性羧酸根钯（II）-N-杂环卡宾（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂。
J Org Chem. 2024 Nov 15;89(22):16203-16213. doi: 10.1021/acs.joc.4c00103. Epub 2024 Jul 1.
4
A Bis(silylene)-Substituted ortho-Carborane as a Superior Ligand in the Nickel-Catalyzed Amination of Arenes.双(硅亚基)-取代邻-碳硼烷作为镍催化芳胺化反应中的优良配体。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 4;55(41):12868-72. doi: 10.1002/anie.201606979. Epub 2016 Sep 15.
5
Bench-Stable Nickel Precatalysts with Heck-type Activation.具有Heck型活化的 bench-稳定镍预催化剂。
Organometallics. 2018 Aug 27;37(16):2716-2722. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00351. Epub 2018 Aug 9.
6
Synthesis of mixed silylene-carbene chelate ligands from N-heterocyclic silylcarbenes mediated by nickel.镍介导的 N-杂环硅基卡宾合成混合硅亚基-卡宾螯合配体。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Feb 9;54(7):2214-8. doi: 10.1002/anie.201409739. Epub 2014 Dec 30.
7
N-Heterocyclic Carbene-Ytterbium Amide as a Recyclable Homogeneous Precatalyst for Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes.N-杂环卡宾-镱酰胺作为烯烃和炔烃氢膦化反应的可循环使用均相预催化剂
Chemistry. 2016 Apr 11;22(16):5778-85. doi: 10.1002/chem.201600512. Epub 2016 Mar 2.
8
[IPr-PEPPSI]: A Well-Defined, Highly Hindered and Broadly Applicable Pd(II)-NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Precatalyst for Cross-Coupling Reactions.[IPr-PEPPSI]：一种定义明确、高度受阻且广泛适用的用于交叉偶联反应的钯（II）-氮杂环卡宾（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂。
Molecules. 2023 Aug 2;28(15):5833. doi: 10.3390/molecules28155833.
9
The development of bulky palladium NHC complexes for the most-challenging cross-coupling reactions.用于最具挑战性的交叉偶联反应的大体积钯 NHC 配合物的开发。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Apr 2;51(14):3314-32. doi: 10.1002/anie.201106131. Epub 2012 Jan 27.
10
Catalytic asymmetric hydroalkenylation of vinylarenes: electronic effects of substrates and chiral N-heterocyclic carbene ligands.催化不对称乙烯基芳烃的氢烯丙基化反应：底物和手性 N-杂环卡宾配体的电子效应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 7;54(15):4512-6. doi: 10.1002/anie.201411882. Epub 2015 Feb 5.

引用本文的文献

1
Metal-N-Heterocyclic Carbene Complexes in Buchwald-Hartwig Amination Reactions.布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中的金属-N-杂环卡宾配合物
Chem Rev. 2025 Jun 25;125(12):5349-5435. doi: 10.1021/acs.chemrev.5c00088. Epub 2025 Jun 6.
2
Efficient Nickel Precatalysts for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Arylboronic Acids Under Mild Conditions.用于芳基氯与芳基硼酸在温和条件下进行铃木-宫浦交叉偶联反应的高效镍预催化剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 May 26;64(22):e202504108. doi: 10.1002/anie.202504108. Epub 2025 Mar 27.
3
Activation of C-O and C-N Bonds Using Non-Precious-Metal Catalysis.

本文引用的文献

1
Benchtop Delivery of Ni(cod)2 using Paraffin Capsules.使用石蜡胶囊进行 Ni(cod)2 的台架输送。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3934-6. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01758. Epub 2016 Jul 25.
2
Advances in nickel-catalyzed cycloaddition reactions to construct carbocycles and heterocycles.镍催化构建碳环和杂环的环加成反应进展
Acc Chem Res. 2015 Aug 18;48(8):2354-65. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00054. Epub 2015 Jul 22.
3
Nickel Catalysis: Synergy between Method Development and Total Synthesis.镍催化：方法开发与全合成之间的协同作用。
使用非贵金属催化激活碳-氧键和碳-氮键
ACS Catal. 2020 Oct 16;10(20):12109-12126. doi: 10.1021/acscatal.0c03334. Epub 2020 Sep 10.
4
Modifications to the Aryl Group of dppf-Ligated Ni ‑Aryl Precatalysts: Impact on Speciation and Catalytic Activity in Suzuki-Miyaura Coupling Reactions.双(二苯基膦基)二茂铁配位的镍-芳基预催化剂芳基基团的修饰：对铃木-宫浦偶联反应中物种形成和催化活性的影响
Organometallics. 2018 Nov 12;37(21):3943-3955. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00589. Epub 2018 Oct 16.
5
Bench-Stable Nickel Precatalysts with Heck-type Activation.具有Heck型活化的 bench-稳定镍预催化剂。
Organometallics. 2018 Aug 27;37(16):2716-2722. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00351. Epub 2018 Aug 9.
6
Stable, Well-Defined Nickel(0) Catalysts for Catalytic C-C and C-N Bond Formation.用于催化碳-碳和碳-氮键形成的稳定、明确的零价镍催化剂。
ACS Catal. 2018 Jun 6;8(7):6606-6611. doi: 10.1021/acscatal.8b02187. Epub 2018 Jun 11.
Acc Chem Res. 2015 May 19;48(5):1503-14. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00064. Epub 2015 Apr 23.
4
A modular, air-stable nickel precatalyst.一种模块化的、空气稳定的镍预催化剂。
Org Lett. 2015 May 1;17(9):2166-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00766. Epub 2015 Apr 17.
5
An overview of N-heterocyclic carbenes.N-杂环卡宾综述。
Nature. 2014 Jun 26;510(7506):485-96. doi: 10.1038/nature13384.
6
Recent advances in homogeneous nickel catalysis.均相镍催化的最新进展。
Nature. 2014 May 15;509(7500):299-309. doi: 10.1038/nature13274.
7
A Broadly Applicable Strategy for Entry into Homogeneous Nickel(0) Catalysts from Air-Stable Nickel(II) Complexes.一种从空气稳定的镍（II）配合物制备均相镍（0）催化剂的广泛适用策略。
Organometallics. 2014 Apr 28;33(8):2012-2018. doi: 10.1021/om500156q. Epub 2014 Apr 16.
8
Retention or inversion in stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic carbamates with arylboronic esters: control of absolute stereochemistry with an achiral catalyst.立体选择性镍催化苄基氨基甲酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联中的保留或反转：手性催化剂控制绝对立体化学。
J Am Chem Soc. 2013 Mar 6;135(9):3303-6. doi: 10.1021/ja311783k. Epub 2013 Feb 22.
9
Simplifying nickel(0) catalysis: an air-stable nickel precatalyst for the internally selective benzylation of terminal alkenes.简化镍（0）催化：一种空气稳定的镍前催化剂，用于末端烯烃的内部选择性苄基化。
J Am Chem Soc. 2013 Jan 30;135(4):1585-92. doi: 10.1021/ja3116718. Epub 2013 Jan 14.
10
Synthesis of five- and six-membered benzocyclic ketones through intramolecular alkene hydroacylation catalyzed by nickel(0)/N-heterocyclic carbenes.通过镍（0）/N-杂环卡宾催化的分子内烯烃氢酰化反应合成五元及六元苯并环酮。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Oct 22;51(43):10812-5. doi: 10.1002/anie.201206186. Epub 2012 Sep 25.