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催化不对称合成二苯丁氮酮类似物。

Catalytic asymmetric synthesis of diphenylbutazone analogues.

机构信息

Key Laboratory of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technology, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, 155 Yangqiao Road West, Fuzhou, 350002, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Sep 13;54(74):10479-10482. doi: 10.1039/c8cc06426a.

DOI:10.1039/c8cc06426a
PMID:30156593
Abstract

The asymmetric Michael addition of diphenylbutazone and its analogues to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles has been developed with a chiral-at-metal Rh(iii) complex as a catalyst. The corresponding adducts were obtained in good yields (89-98%) with excellent enantioselectivities (up to >99%). The reaction can be conducted on a gram-scale with a low catalyst loading (0.04 mol%) without impacting its efficiency. Moreover, the adducts can be converted into other useful synthetic building blocks.

摘要

手性金属铑(III)配合物作为催化剂,发展了二苯丁氮酮及其类似物与α,β-不饱和 2-酰基咪唑的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以良好的收率(89-98%)和优异的对映选择性(高达>99%)获得。该反应可以在克级规模和低催化剂负载量(0.04mol%)下进行,而不影响其效率。此外,加合物可以转化为其他有用的合成砌块。

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