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通过乙基 2-氰基-4,4,4-三氟-3-(芳氨基)丁-2-烯酸酯衍生物的分子内环化反应,快速合成 4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉。

Expedient approach to synthesis of 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl) quinolines through an intramolecular cyclization of ethyl 2-cyano-4,4,4-trifluoro-3 (arylamino)but-2-enoate derivatives.

机构信息

Department of Chemistry, Vali-e-Asr University, Rafsanjan, 77176, Iran.

出版信息

Mol Divers. 2019 May;23(2):307-315. doi: 10.1007/s11030-018-9872-x. Epub 2018 Sep 3.

Abstract

Ethyl 2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoates have been synthesized by reaction of ethyl 2-cyanoacetate with trifluoroacetimidoyl chloride derivatives using sodium hydride in acetonitrile by conventional and microwave irradiation methods. Then, intramolecular cyclization of these products in nitrobenzene under reflux conditions afforded a new series of substituted (trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile derivatives in quantitative yields.

摘要

乙基 2-氰基-4,4,4-三氟-3-(苯氨基)丁-2-烯酸酯已通过氰基乙酸乙酯与三氟甲亚氨酸氯衍生物在乙腈中使用氢化钠在常规和微波辐射方法下反应合成。然后,这些产物在硝基苯中回流条件下进行分子内环化,以定量产率得到一系列新的取代(三氟甲基)喹啉-3-甲腈衍生物。

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