• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

电化学炔基/烯基迁移在烯烃的自由基双官能化反应中的应用。

Electrochemical Alkynyl/Alkenyl Migration for the Radical Difunctionalization of Alkenes.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing, 210093, P. R. China.

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Organic Materials, Nanjing University, Nanjing, 210093, P. R. China.

出版信息

Chemistry. 2018 Nov 22;24(65):17205-17209. doi: 10.1002/chem.201804157. Epub 2018 Oct 24.

DOI:10.1002/chem.201804157
PMID:30207397
Abstract

An efficient electrochemical 1,2-sulfonylation/alkynylation of alkenes via radical 1,4-alkynyl migration of alkynyl-substituted tertiary alcohols is described, which used sodium sulfinates as sulfonyl sources affording the corresponding α-sulfonyl-β-alkynylated products in moderate to excellent yields. This electrochemical reaction proceeds smoothly without the use of any metal catalyst, additive and oxidant and thus represents a new and eco-friendly strategy for the difunctionalization of unactive olefins, and also the first example of the electrochemical distal radical migration reaction.

摘要

一种通过炔基取代的叔醇的自由基 1,4-炔基迁移实现的高效电化学 1,2-磺酰化/炔基化烯烃的方法,其中使用磺酸钠作为磺酰源,以中等至优异的收率得到相应的α-磺酰基-β-炔基化产物。该电化学反应在无需使用任何金属催化剂、添加剂和氧化剂的情况下顺利进行,因此代表了一种用于不活泼烯烃双官能化的新的环保策略,也是电化学远程自由基迁移反应的首例实例。

相似文献

1
Electrochemical Alkynyl/Alkenyl Migration for the Radical Difunctionalization of Alkenes.电化学炔基/烯基迁移在烯烃的自由基双官能化反应中的应用。
Chemistry. 2018 Nov 22;24(65):17205-17209. doi: 10.1002/chem.201804157. Epub 2018 Oct 24.
2
Radical Monofluoroalkylative Alkynylation of Olefins by a Docking-Migration Strategy.通过对接-迁移策略实现烯烃的自由基单氟烷基炔基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Dec 2;58(49):17646-17650. doi: 10.1002/anie.201910514. Epub 2019 Oct 21.
3
Radical-Mediated Remote Functional Group Migration.自由基介导的远程官能团迁移
Acc Chem Res. 2020 Aug 18;53(8):1620-1636. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00306. Epub 2020 Jul 24.
4
Electrochemical Alkoxysulfonylation Difunctionalization of Styrene Derivatives Using Sodium Sulfinates as Sulfonyl Sources.以亚磺酸钠为磺酰基源的苯乙烯衍生物的电化学烷氧基磺酰化双官能团化反应
ACS Omega. 2019 Aug 20;4(10):14353-14359. doi: 10.1021/acsomega.9b02442. eCollection 2019 Sep 3.
5
Radical 1-Fluorosulfonyl-2-alkynylation of Unactivated Alkenes.未活化烯烃的 1-氟磺酰基-2-炔基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Mar 14;61(12):e202115593. doi: 10.1002/anie.202115593. Epub 2022 Jan 27.
6
Electrochemically Promoted Fluoroalkylation-Distal Functionalization of Unactivated Alkenes.电化学促进的未活化烯烃的氟烷基化-远端官能团化反应
Org Lett. 2019 Mar 15;21(6):1857-1862. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00444. Epub 2019 Feb 28.
7
Silver-mediated oxidative C-C bond sulfonylation/arylation of methylenecyclopropanes with sodium sulfinates: facile access to 3-sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes.银介导的亚甲基环丙烷与亚硫酸钠的氧化 C-C 键磺酰化/芳基化反应:方便地合成 3-磺酰基-1,2-二氢萘。
Org Biomol Chem. 2019 Feb 6;17(6):1365-1369. doi: 10.1039/c8ob03045f.
8
MnO -Promoted Oxidative Radical Sulfonylation of Haloalkynes with Sulfonyl Hydrazides: C(sp)-S Bond Formation towards Alkynyl Sulfones.MnO促进的卤代炔烃与磺酰肼的氧化自由基磺酰化反应:形成碳(sp)-硫键制备炔基砜
Chem Asian J. 2017 Aug 4;12(15):1875-1878. doi: 10.1002/asia.201700550. Epub 2017 Jun 29.
9
Cyanoalkylation/alkynylation of allylic alcohol through intramolecular radical 1,2-alkynyl migration.通过分子内自由基 1,2-炔基迁移实现烯丙醇的氰基烷基化/炔基化。
Org Biomol Chem. 2021 Mar 21;19(11):2416-2419. doi: 10.1039/d1ob00192b. Epub 2021 Mar 1.
10
Combination of a Cyano Migration Strategy and Alkene Difunctionalization: The Elusive Selective Azidocyanation of Unactivated Olefins.氰基迁移策略与烯烃双官能团化反应的结合:未活化烯烃难以实现的高选择性叠氮氰化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Aug 26;55(36):10821-4. doi: 10.1002/anie.201605130. Epub 2016 Aug 4.

引用本文的文献

1
Intramolecular trapping of spiro radicals to produce unusual cyclization products from usual migration substrates.分子内捕获螺自由基以从常见迁移底物生成异常环化产物。
Chem Sci. 2023 Feb 2;14(9):2461-2466. doi: 10.1039/d2sc05768a. eCollection 2023 Mar 1.
2
Synthesis and applications of sodium sulfinates (RSONa): a powerful building block for the synthesis of organosulfur compounds.亚磺酸钠(RSONa)的合成与应用:一种用于有机硫化合物合成的强大基石。
RSC Adv. 2021 Mar 1;11(16):9130-9221. doi: 10.1039/d0ra09759d.
3
Functionalization of remote C(sp)-H bonds enabled by copper-catalyzed coupling of O-acyloximes with terminal alkynes.
铜催化的 O-酰基羟肟酸与末端炔烃的偶联反应实现远程 C(sp)-H 键功能化。
Nat Commun. 2020 Jan 21;11(1):403. doi: 10.1038/s41467-020-14292-2.
4
Alkynylation of radicals: spotlight on the "Third Way" to transfer triple bonds.自由基的炔基化:聚焦转移三键的“第三条途径”。
Chem Sci. 2019 Aug 13;10(39):8909-8923. doi: 10.1039/c9sc03033f. eCollection 2019 Oct 21.
5
Electrochemical Alkoxysulfonylation Difunctionalization of Styrene Derivatives Using Sodium Sulfinates as Sulfonyl Sources.以亚磺酸钠为磺酰基源的苯乙烯衍生物的电化学烷氧基磺酰化双官能团化反应
ACS Omega. 2019 Aug 20;4(10):14353-14359. doi: 10.1021/acsomega.9b02442. eCollection 2019 Sep 3.