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偕邻苯二甲酸酐与 2-芳基亚甲基-1,3-二酮的催化不对称 Tamura 环加成反应。

Catalytic asymmetric Tamura cycloaddition of homophthalic anhydrides with 2-arylidene-1,3-diones.

机构信息

Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry & Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Oct 10;16(39):7214-7222. doi: 10.1039/c8ob01970c.

DOI:10.1039/c8ob01970c
PMID:30255185
Abstract

An organocatalytic enantioselective Tamura cycloaddition between homophthalic anhydrides and 2-arylidene-1,3-indanediones has been developed. With 2 mol% of commercially available (DHQD)2PYR, a wide range of enantioenriched spiro-1,3-indanedione derivatives were obtained in good-to-excellent yields (68-98%), excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr) and moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

摘要

一种有机催化的对映选择性 Tamura 环加成反应,在均苯二甲酸酐和 2-亚芳基-1,3-茚二酮之间进行。使用 2 mol% 的商业可得的(DHQD)2PYR,可以以良好至优秀的收率(68-98%)、出色的非对映选择性(99:1 dr)和中等至优秀的对映选择性(高达 95%ee)获得广泛的手性富集的螺-1,3-茚二酮衍生物。

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