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锌介导的不饱和碳-碳键与氟代溴化物和二氧化硫的分子间还原自由基氟烷基化磺化反应。

Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide.

机构信息

Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, P. R. China.

School of Chemical Engineering, Xinjiang Agricultural University, Urumqi, Xinjiang Uygur Autonomous Region, 830052, P. R. China.

出版信息

Chemistry. 2019 Feb 1;25(7):1824-1828. doi: 10.1002/chem.201805526. Epub 2019 Jan 7.

DOI:10.1002/chem.201805526
PMID:30444035
Abstract

A versatile and general zinc-mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C-C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be involved in the reaction mechanism.

摘要

一种通用的锌介导的不饱和 C-C 键的分子间还原自由基氟烷基磺化反应已被开发出来,该反应使用易得的氟烷基溴化物和 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为还原剂,具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。反应过程中,二氧化硫与锌还原生成的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。

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