• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

采用电化学方法通过酸酐对吲唑进行选择性N1-酰化反应。

Selective N1-Acylation of Indazoles with Acid Anhydrides Using an Electrochemical Approach.

作者信息

Dissanayake D M M Mevan, Vannucci Aaron K

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry , University of South Carolina , 541 Main Street, Columbia , South Carolina 29208 , United States.

出版信息

Org Lett. 2019 Jan 18;21(2):457-460. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03683. Epub 2019 Jan 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b03683
PMID:30624070
Abstract

An electrochemical synthesis method for the selective N1-acylation of indazoles has been developed. This "anion pool" approach electrochemically reduces indazole molecules generating indazole anions and H. Acid anhydrides are then introduced to the solution resulting in selective acylation of the N1-position of the indazoles. This procedure can also be applied to the acylation of benzimidazoles and indoles. The reaction can also be performed using a 9 V battery without loss of reaction efficiency.

摘要

已开发出一种用于吲唑选择性N1-酰化的电化学合成方法。这种“阴离子池”方法通过电化学还原吲唑分子生成吲唑阴离子和H。然后将酸酐引入溶液中,导致吲唑的N1位发生选择性酰化。该方法也可应用于苯并咪唑和吲哚的酰化反应。该反应也可以使用9V电池进行,而不会损失反应效率。

相似文献

1
Selective N1-Acylation of Indazoles with Acid Anhydrides Using an Electrochemical Approach.采用电化学方法通过酸酐对吲唑进行选择性N1-酰化反应。
Org Lett. 2019 Jan 18;21(2):457-460. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03683. Epub 2019 Jan 9.
2
The nickel-catalyzed C3-acylation of 2H-indazoles with aldehydes.镍催化 2H-吲哚与醛的 C3 酰化反应。
Org Biomol Chem. 2019 Oct 14;17(38):8749-8755. doi: 10.1039/c9ob01749f. Epub 2019 Sep 24.
3
Cell Voltage-Dependent Structural Dichotomy: Electrochemical C-H Acyloxylation and N-Acylation of 2-Indazoles.细胞电压依赖性结构二分法:2-吲唑的电化学C-H酰氧基化和N-酰化反应
Org Lett. 2023 Jul 28;25(29):5421-5425. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01649. Epub 2023 Jul 14.
4
Boron Trifluoride Etherate Promoted Regioselective 3-Acylation of Indoles with Anhydrides.三氟化硼乙醚促进的酰酐区域选择性 3 位酰化吲哚反应。
Molecules. 2022 Nov 28;27(23):8281. doi: 10.3390/molecules27238281.
5
A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles.一种用于未保护吲哚区域选择性3-酰化的简单、有效、绿色方法。
Molecules. 2015 Oct 27;20(10):19605-19. doi: 10.3390/molecules201019605.
6
Development of a selective and scalable 1-indazole alkylation.一种选择性且可扩展的1-吲唑烷基化反应的开发。
RSC Adv. 2024 Feb 20;14(9):6367-6373. doi: 10.1039/d4ra00598h. eCollection 2024 Feb 14.
7
[N1-substituted 1H-indazole-3-ethyl carboxylates and 1H-indazole-3-hydroxamic acids].[N1-取代的1H-吲唑-3-羧酸乙酯和1H-吲唑-3-异羟肟酸]
Farmaco Sci. 1981 May;36(5):315-33.
8
Palladium-Catalyzed Catellani ortho-Acylation Reaction: An Efficient and Regiospecific Synthesis of Diaryl Ketones.钯催化的 Catellani 邻位酰化反应:二芳基酮的高效和区域特异性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 19;54(43):12669-72. doi: 10.1002/anie.201506446. Epub 2015 Sep 1.
9
Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene-alkyne cyclization switched by different metals.通过不同金属调控的三氮烯-炔环化反应选择性合成吲唑和吲哚。
Org Biomol Chem. 2014 Feb 21;12(7):1061-71. doi: 10.1039/c3ob42088d.
10
Indazole N-oxide derivatives as antiprotozoal agents: synthesis, biological evaluation and mechanism of action studies.吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物药物:合成、生物学评价及作用机制研究
Bioorg Med Chem. 2006 May 15;14(10):3467-80. doi: 10.1016/j.bmc.2006.01.007. Epub 2006 Feb 17.

引用本文的文献

1
Synthesis of indazoles from 2-formylphenylboronic acids.由2-甲酰基苯硼酸合成吲唑类化合物。
RSC Adv. 2021 Jun 28;11(37):22710-22714. doi: 10.1039/d1ra04056a. eCollection 2021 Jun 25.