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钯(II)催化的分子内C-H烯基化反应合成色满类化合物

Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C-H Alkenylation for the Synthesis of Chromanes.

作者信息

Carral-Menoyo Asier, Misol Alexander, Gómez-Redondo Marcos, Sotomayor Nuria, Lete Esther

机构信息

Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología , Universidad del País Vasco, Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU , Apdo. 644 , 48080 Bilbao , Spain.

出版信息

J Org Chem. 2019 Feb 15;84(4):2048-2060. doi: 10.1021/acs.joc.8b03051. Epub 2019 Jan 25.

DOI:10.1021/acs.joc.8b03051
PMID:30638024
Abstract

The intramolecular Pd(II)-catalyzed alkenylation of aryl homoallyl ethers constitutes a mild, versatile, and efficient procedure for the synthesis of highly and diversely substituted chromanes and 2 H-chromenes. The use of p-TsOH as an additive allows more efficient reactions that could be carried out a room temperature in most cases. The procedure has a wide scope, allowing the synthesis of alkylidenechromanes and 2 H-chromenes substituted at C-2 or C-3 of the chromene moiety, thus accessing relevant flavenes and isoflavenes, and even coumarins, in high yields (59 to 91%, 32 examples).

摘要

分子内钯(II)催化的芳基高烯丙基醚烯基化反应是一种温和、通用且高效的方法,用于合成高度多样化取代的色满和2H-色烯。使用对甲苯磺酸作为添加剂可使反应更高效,在大多数情况下可在室温下进行。该方法适用范围广泛,能够合成在色烯部分的C-2或C-3位被取代的亚烷基色满和2H-色烯,从而以高产率(59%至91%,32个实例)得到相关的黄酮和异黄酮,甚至香豆素。

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