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单锅法制备双有机硼酸酯:在 Zweifel 烯烃化反应中的应用。

Single-Pot Access to Bisorganoborinates: Applications in Zweifel Olefination.

作者信息

Music Arif, Baumann Andreas N, Spieß Philipp, Hilgert Nicolas, Köllen Martin, Didier Dorian

机构信息

Department of Chemistry and Pharmacy , Ludwig-Maximilians-Universität München , Butenandtstraße 5-13 , 81377 Munich , Germany.

出版信息

Org Lett. 2019 Apr 5;21(7):2189-2193. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00493. Epub 2019 Mar 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00493
PMID:30864807
Abstract

Zweifel olefination is a catalyst-free reaction that serves alkene functionalization. While most methods employ commercially available boron pinacol esters, we have assembled a sequence in which the two partners of the formal coupling reaction are installed successively, starting from inexpensive boron alkoxides. The in situ formation of bisorganoborinates was accomplished by consecutive reaction of two different organometallic species. This single-pot procedure represents a great advancement in the generation of organoborinates and their involvement in C-C bond formation.

摘要

茨维费尔烯化反应是一种无催化剂的用于烯烃官能化的反应。虽然大多数方法使用市售的硼酸频哪醇酯,但我们设计了一种反应序列,其中形式上的偶联反应的两个反应物从廉价的硼醇盐开始依次引入。双有机硼酸酯的原位形成是通过两种不同有机金属物种的连续反应实现的。这种一锅法在有机硼酸酯的生成及其参与碳 - 碳键形成方面代表了一项重大进展。

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