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鉴定并合成曼氏栉蟾半萜信息素——一个高度支化的大环内酯。

Identification and Synthesis of Luteolide, a Highly Branched Macrolide Semiochemical from the Mantellid Frog Gephyromantis luteus.

机构信息

Technische Universität Braunschweig , Institute of Organic Chemistry , Hagenring 30 , 38106 Braunschweig , Germany.

Technische Universität Braunschweig , Zoological Institute , Mendelssohnstraße 4 , 38106 Braunschweig , Germany.

出版信息

Org Lett. 2019 Apr 19;21(8):2851-2854. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00852. Epub 2019 Apr 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00852
PMID:30945870
Abstract

Luteolide is a 10-membered aliphatic macrolactone, (4 R,8 S,9 S)-4,8-dimethylundecan-9-olide ((-) -17), released by the femoral gland of males of the mantellid frog Gephyromantis luteus. Its structure was established using NMR, MS, and chiral GC and confirmed by stereoselective synthesis of different stereoisomers. Among the approximately 20 current macrolides known from the Mantellidae, luteolide is the first example of a volatile macrolide furnishing three stereogenic centers and an ethyl side chain.

摘要

胡桐内酯是一种由 mantellid 蛙属的 Gephyromantis luteus 的股腺释放的 10 元脂肪族大环内酯,(4R,8S,9S)-4,8-二甲基十一烷-9-内酯 ((-) -17)。其结构是通过 NMR、MS 和手性 GC 确定的,并通过不同立体异构体的立体选择性合成得到证实。在目前已知的大约 20 种 Mantellidae 大环内酯中,胡桐内酯是第一个提供三个手性中心和一个乙基侧链的挥发性大环内酯。

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